Образующиеся в результате реакции друг с другом двух молекул спирта, - это простые эфиры. Связь образуется через кислородный атом. В ходе реакции отщепляется молекула воды (H 2 O), при этом друг с другом взаимодействуют два гидроксила. По номенклатуре симметричные эфиры, то есть состоящие из одинаковых молекул, допускается называть тривиальными названиями. Например, вместо диэтилового - этиловый. Название соединений с разными радиклами строят по алфавиту. По этому правилу метилэтиловый эфир будет звучать верно, наоборот - нет.

Структура

В связи с многообразием спиртов, вступающих в реакцию, при их взаимодействии могут образоваться существенно отличающиеся по своей структуре простые эфиры. Общая формула структуры данных соединений выглядит так: R-O-R ´ . Буквы «R» обозначают радикалы спиртов, то есть, проще говоря, всю остальную углеводородную часть молекулы, кроме гидроксила. Если у спирта таких групп больше одной, то он может образовывать несколько связей с разными соединениями. Молекулы спиртов могут также иметь в своей структуре циклические фрагменты и вообще представлять полимеры. Например, при взаимодействии целлюлозы с метанолом и/или этанолом образуются простые эфиры. Общая формула данных соединений при реакции одинаковых по структуре спиртов выглядит так же (см. выше), но убирается знак дефиса. Во всех остальных случаях он означает, что радикалы в молекуле простого эфира могут быть различными.

Циклические эфиры

Особая разновидность простых эфиров - циклические. Наиболее известными среди них являются оксиэтан и тетрагидрофуран. Образование простых эфиров данной структуры происходит в результате взаимодействия двух гидроксилов одной молекулы многоатомного спирта. В результате формируется цикл. В отличие от линейных эфиров, циклические способны в большей степени образовать водородные связи, и поэтому они менее летучи и лучше растворимы в воде.

Свойства простых эфиров

В физическом плане простые эфиры представляют собой летучие жидкости, но есть достаточно много и кристаллических представителей.

Данные соединения плохо растворимы в воде, и многие из них обладают приятным запахом. Есть одно качество, благодаря которому в лабораториях в качестве органических растворителей активно используют простые эфиры. Химические свойства данных соединений достаточно инертны. Многие из них не подвергаются гидролизу - обратной реакции, происходящей с участием воды и приводящей к образованию двух молекул спирта.

Химические реакции с участием эфиров

Химические реакции простых эфиров в основном осуществимы только при высокой температуре. Например, при нагреве до температуры выше 100 о С метилфениловый эфир (C 6 H 5 -O-CH 3) взаимодействует с бромоводородной (HBr) или йодоводородной кислотой (HI) с образованием фенола и бромметила (СН 3 Br) или йодметила (СН 3 I), соответственно.

Таким же образом могут реагировать многие представители данной группы соединений, в частности метилэтиловый и диэтиловый эфир. Галоген, как правило, присоединяется к более короткому радикалу, например:

• С 2 Н 5 -O-СН 3 + HBr → СН 3 Br + С 2 Н 5 OH.

Другой реакцией, в которую вступают простые эфиры, является взаимодействие с кислотами Льюиса. Таким термином называют молекулу или ион, который является акцептором и соединяется с донором, имеющим неподеленную пару электронов. Так, в качестве таких соединений могут выступать фторид бора (BF 3), хлорид олова (SnCI 4). Взаимодействуя с ними, эфиры образуют комплексы, называемые оксониевыми солями, к примеру:

• C 2 H 5 -O-CH 3 + BF 3 → -B(-)F 3 .

Способы получения простых эфиров

Получение простых эфиров происходит разными путями. Один из способов заключается в дегидратации спиртов с использованием в качестве водоотнимающего средства концентрированной серной кислоты (H 2 SO 4). Реакция протекает при 140 о С. Таким способом получают только соединения из одного спирта. Например:

• С 2 Н 5 ОН + H 2 SO 4 → С 2 Н 5 SO 4 Н + Н 2 O;
  С 2 Н 5 SO 4 Н + НОС 2 Н 5 → С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + H 2 SO 4 .

Как видно из уравнений, синтез диэтилового эфира протекает в 2 ступени.

Другой способ синтеза простых эфиров происходит по реакции Вильямсона. Суть ее заключается во взаимодействии алкоголята калия или натрия. Так называются продукты замещения протона гидроксильной группы спирта на металл. Например, этилат натрия, изопропилат калия и прочее. Вот пример данной реакции:

• СН 3 ONa + С 2 Н 5 Cl → СН 3 -О-С 2 Н 5 + KCl.

Эфиры с двойными связями и циклические представители

Как в других группах органических соединений, среди простых эфиров обнаруживаются соединения с двойными связями. Среди способов получения данных веществ есть особые, не характерные для насыщенных структур. Заключаются они в использовании алкинов, по тройной связи которых происходит присоединение кислорода и образование виниловых эфиров.

Учеными описано получение простых эфиров циклической структуры (оксиранов) с использованием способа окисления алкенов надкислотами, содержащими вместо гидроксильной группы перекисный остаток. Данная реакция также проводится под действием кислорода в присутствии серебряного катализатора.

Применение простых эфиров в лабораториях заключается в активном использовании данных соединений в качестве химических растворителей. Популярным в этом плане является диэтиловый эфир. Как и все соединения данной группы, он инертен, не реагирует с растворяемыми в нем веществами. Температура его кипения составляет чуть более 35 о С, что удобно при необходимости быстрого упаривания.

В простых эфирах легко растворяются такие соединения, как смолы, лаки, красители, жиры. Производные фенола применяются в косметической промышленности в качестве консервантов и антиоксиданстов. Кроме того, эфиры добавляются в моющие средства. Среди данных соединений обнаружены представители, обладающие выраженным инсектицидным действием.

Циклические эфиры сложной структуры применяются при получении полимеров (гликолида, лактида, в частности), используемых в медицине. Они выполняют функцию биосорбируемого материала, который, например, используется для шунтирования сосудов.

Эфиры целлюлозы применяются во многих сферах человеческой деятельности, в том числе в процессе реставрации. Их функция заключается в проклеивании и укреплении изделия. Они применяются при восстановлении бумажных материалов, живописи, тканей. Существует особая методика, заключающаяся в опускании ветхой бумаги в слабый (2%) раствор метилцеллюлозы. Эфиры данного полимера являются устойчивыми к действию химических реагентов и экстремальных условий окружающей среды, негорючи, поэтому применяются для придания прочности каким-либо материалам.

Некоторые примеры использования конкретных представителей эфиров

Простые эфиры применяются во многих областях человеческой деятельности. Например, в качестве добавки к моторному маслу (диизопропиловый эфир), теплоносителя (дифенилоксид). Кроме того, данные соединения используются как промежуточные продукты для получения лекарств, красителей, ароматических добавок (метилфениловый и этилфениловый эфиры).

Интересным эфиром является диоксан, отличающийся хорошей растворимостью и в воде, и позволяющий смешивать данную жидкость с маслами. Особенность его получения заключается в том, что две молекулы этиленгликоля соединяются друг с другом по гидроксильным группам. В результате образуется шестичленный гетероцикл с двумя атомами кислорода. Он образуется под действием концентрированной серной кислоты при 140 о С.

Таким образом, простые эфиры, как и все классы органической химии, отличаются большим разнообразием. Их особенностью является химическая инертность. Связано это с тем, что, в отличие от спиртов, они не имеют атома водорода у кислорода, поэтому он не является столь активным. По этой же причине простые эфиры не образуют водородные связи. Именно вследствие таких свойств они способны смешиваться с различного рода гидрофобными компонентами.

В заключение хотелось бы отметить, что диэтиловый эфир применяется в экспериментах по генетике для усыпления мух дрозофил. Это лишь малая часть того, где используются данные соединения. Вполне возможно, что на основе простых эфиров в будущем изготовят ряд новых прочных полимеров с улучшенной структурой по сравнению с существующими.

Эфирами называют кислородсодержащие органические соединения, в которых две атомные группировки (органические или органическая и неорганическая) связаны кислородным атомом.

Эфиры могут быть простыми (I) и сложными (II):

В зависимости от характера радикала, связанного с атомом кислорода, эфиры могут быть предельными и непредельными:

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ (ОКСИДЫ АЛКИЛОВ)

Простые эфиры - это органические соединения, в которых два углеводородных радикала связаны между собой атомом кислорода (кислородным мостиком).

Общая формула простых эфиров R-О-R

Строение. Простые эфиры можно рассматривать как продукты замещения двух водородных атомов в молекуле воды на углеводородные радикалы:

или замещение гидроксильного водорода в молекуле спирта на один радикал:

Простые эфиры изомерны спиртам. Например, молекулярной формуле СгНбО соответствуют простой эфир - диметиловый СН Я -0-СН 3 и этиловый спирт С2Н5ОН.

Электронное строение диметилового эфира можно представить формулой:

Номенклатура. Названия простых эфиров обычно связывают с названиями радикалов, соединенных с атомом кислорода:

По систематической номенклатуре вначале называют алкоксигруппу (R-0 -), а затем углеводород, с которым она связана:

Если два радикала, связанные с кислородом, одинаковые, то приставку ди- опускают. Например, диметиловый эфир называют метиловым, диэтиловый - этиловым.

Изомерия. Структурная изомерия простых эфиров зависит от изомерии углеводородных радикалов, связанных с кислородом:

Получение. Простые эфиры в природе не встречаются. Их получают синтетическим путем:

1. Дегидратацией спиртов под влиянием минеральных кислот.

Механизм этой реакции заключается в следующем. Протон присоединяется к электронной паре атома кислорода. Образуется оксониевое соединение:

От неустойчивого оксониевого соединения отщепляется молекула воды и образуется карбкатион:

Этот карбкатион электрофильно атакует вторую молекулу спирта, которая предоставляет электронную пару для образования связи 0-С:

Реакция заканчивается отщеплением протона:

2. Взаимодействием галогеналкилов с алкоголятами:

Физические свойства. Диметиловый и метилэтиловый эфиры - газы, начиная с диэтилового - бесцветные, легкоиспаряющиеся горючие жидкости. Высшие простые эфиры - твердые вещества. Простые эфиры плохо растворяются в воде. Служат хорошими растворителями для органических веществ. Из-за отсутствия водородных связей между молекулами эфира их температуры кипения гораздо ниже, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства. Простые предельные эфиры - довольно инертные соединения. В отличие от сложных эфиров они не гидролизуются (не омыляются). Однако концентрированная серная кислота разлагает эти эфиры:

Металлический натрий при нагревании также расщепляет простые эфиры:

При взаимодействии эфира с концентрированным HI образуются спирт и йодистый алкил:

Непредельные простые эфиры (в отличие от предельных) легко гидролизуются в кислой среде:

Отдельные представители. Диэтиловый эфир, или этиловый эфир, С2Н5-О - С2Н5 - очень подвижная, крайне огнеопасная жидкость с сильным "эфирным" запахом. Т. кип. 34,5 °С. Пары эфира в 2,5 раза тяжелее воздуха, поэтому они способны "стелиться" по поверхности и могут воспламеняться от малейшей искры даже на расстоянии. С воздухом эфир образует взрывоопасную смесь. Окисляясь (особенно на свету), он образует гидропероксид, который разлагается со взрывом. Чтобы избавиться от гидропероксида, достаточно взболтать эфир с раствором едкой щелочи или железного купороса. Для проведения некоторых синтезов часто требуется не только чистый, но и безводный эфир (абсолютный). Для получения такого эфира необходимо вначале проверить его на отсутствие гидропероксидов, а затем взболтать с водой для устранения следов спирта. Затем воду отделяют на делительной воронке, а ее следы удаляют с помощью металлического натрия. Этиловый эфир применяют в качестве растворителя, в производстве бездымного пороха, искусственного шелка. Широко используют в медицине.

Винилбутиловый эфир СН2=СН-0-С4Н9 - жидкость с т.кип. 94,1 °С, плохо растворима в воде. Получают взаимодействием ацетилена с бутиловым спиртом. Используют для получения некоторых сополимеров, а также для синтеза поливипилбутиловою эфира:

Этот полиэфир известен как бальзам Шостаковскою, который применяют при лечении ран и язв.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ – класс органических соединений содержащих фрагмент R–O–R", в котором две органические группы соединены атомом кислорода. Прилагательное «простые» в названии эфиров помогает отличить их от другого класса соединений, именуемого сложными эфирами.

Номенклатура простых эфиров. Если группы R и R" в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C2H5OC3H7 – пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C2H5OC2H5 – диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент С–О–С в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений – гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент С–О–С, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали – соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали – соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR)2 (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.

Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ, содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.

Химические свойства простых эфиров. Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании – йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).

Изомерия простых эфиров:

Изомерия углеродного скелета: изменения в структуре радикалов дают разные изомеры

Межклассовая изомерия - простые эфиры изомерны одноатомным спиртам

Способы получения

По Вильямсону

В лабораторных условиях эфиры получают по Вильямсону взаимодействием галогенопроизводных, способных вступать в реакцию Sn2 и алкоксид- и феноксид-ионами. Реакция протекает гладко с галогенметаном и первичными галогеналканами. В случае вторичных галогеналканов реакция может быть осложнена побочной реакцией элиминирования.

Тиоспирты, тиофенолы и тиоэфиры: строение, номенклатура, изомерия, методы получения и химические свойства. Источники их поступления в атмосферу и участие в фотолитических окислительных процессах.

Соединения серы - Тиоспирты (меккаптаны), и тиоэфиры (сульфиды). Сера стоит в таблице Менделеева в той же группе, что и кислород, и является его аналогом. Соединение серы с водородом H2S является аналогом воды.

Тиоспирты и тиоэфиры можно рассматривать как производные H2S, в молекулах которого один или два атома H замещены на углеводородные радикалы:

Метилмеркаптин - газ, все аналоги и тиоэфиры - жидкие или твердые вещества. Тиолы и тиоэфиры плохо растворяются в воде, хорошо - в органических растворителях. Все меркаптаны имеют неприятный запах (тухлой капусты), что ощущается при очень малых концентрациях

Тиоэфиры - нейтральные вещества. При воздействии на них окислителей образуются сульфоксиды или сульфоны

C2H5-S-C2H5 + [O] -> CjH5-SO-C2H5 + [O] -> C2H5-SO2-C2H5 альбендазола сульфон

С тиоэфиров широко известный иприт (горчичный газ). Его добывают действием этилена на пивхлористу серу

Физические и химические свойства.

фосфин - газообразные или жидкие вещества с неприятным запахом, очень токсичны. В воде не растворяются, на воздухе окисляются с самовоспламенением, образуя окислы фосфинов:

P (CH3J3 + O -> (CHa) 3P = O - триметилфосфиноксид

PH2CH3 + HCI - » CI - соль хлоридмонометилфосфинию.

Третичные фосфины с сероуглеродом образуют продукт ярко-красного цвета: (C2H5J3P + CS2 -> (C2Hg) 3P-CS2

Эта реакция применяется для обнаружения и идентификации сероуглерода.

ФоссЬинови кислоты.

фосфина кислоты можно рассматривать как производные ортофосфорной кислоты H3PO4, в молекуле которого один или два гидроксилы замещены на радикалы.

фосфина кислоты - бесцветные кристаллические вещества, которые легко растворяются в воде, их доюувають окислением первичных и вторичных фосфинов азотной кислотой:

CH3-PH2 + ЗО -> CH3-PO (OH) 2 - метилфосфинова кислота Первиннний фосфин

CH3-PH-CH3 + 2О -> (СН3) 2-Роон - диметилфосфинова кислота Вторичный фосфин С производных фосфиновых кислот важное значение имеют инсектициды.

Отдельные представители.

Хлорофос - препарат для борьбы с оводом, мухами, вредителями растений (малотоксичен для млекопитающих):

23 OH етилфосфинова кислота хлорофос

тиофос - густая маслянистая жидкость темно-красного цвета. Имеет запах чеснока, токсичен. В воде растворяется плохо, хорошо - в органических растворителях. Применяют для борьбы с вредными насекомыми:

Очень ядовитым является табун (этиловый эфир N-диметиламідоціанофосфінової кислоты):

Это ядовитое вещество нервно-паралитического действия. Табун - малорастворимая в воде вещество со слабым фруктовым запахом. Пары табуну токсическое воздействие на дыхательные пути и слизистые оболочки, проникают через кожу, вызывают головную боль.

Заголовок 42. Физиологически активных веществ.

Это вещества, которые активно влияют на различные процессы жизнедеятельности организмов.

Алкалоиды.

Название происходит от арабского «аль кале" - луг.

Это группа природных азотсодержащих соединений, проявляющих основные свойства. Воны гетероциклического строения, которые прявляють ярко выраженную физиологическое действие на живой организм.

Это продукты життюдияльности преимущественно растений. Большинство из них ядовиты, но в малых дозах много алкалоидов является ценным лекарством. Алкалоиды содержатся в различных органах растений. Так, никотин содержится в листьях табака, хинин - в коре хинного дерева, алкалоиды опия (морфин, кодеин) - в семенах мака. Если в сырье 1-2% алкалоидов, то ТЕ "считают богатой алкалоиды.

Алкалоиды содержатся в виде солей органических кислот (щавелевой, яблочной, лимонной). Для выделения из растений их измельчают и обрабатывают разбавленными кислотами. Алкалоиды при этом переходят в раствор в виде солянокислых или сернокислых солей. При обработке раствора щелочью алкалоиды выпадают в осадок в виде свободных оснований, из которых их можно выделить экстракцией (эфиром, хлороформом) или перегонки с водяным паром.

Имеют сложное строение. Алкалоиды делят на кислородные и бескислородные.

Похожая информация.

Определение. Общая формула простых эфиров. Физические свойства

Простые эфиры - это органические соединения, в состав которых входят углеводородные радикалы $R$ и $R"$, соединенные атомом кислорода. Простые эфиры можно рассматривать как производные спиртов.

Общая формула эфира $R-O-R"$, $Ar-O-R$ или $Ar-O-Ar$. Углеводородные радикалы могут быть одинаковыми или разными.

$CH_3-O-CH_3$ - диметиловый эфир;

Рисунок 2. Простейший алкилариловый эфир - метилфениловый эфир (анизол). Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Наиболее важное практическое значение имеют следующие циклические эфиры:

Простые эфиры могут быть:

• симметричными, если оба радикала одинаковые (дифениловый, диэтиловый эфиры);
• несимметричными, если радикалы разные (метил-этиловый, метилфениловый эфиры).

В простых эфирах угол между связями $C-O-C$ не равен 180$^\circ$С. Поэтому дипольные моменты двух $C-O$-связей не компенсируют друг друга. В результате у простых эфиров небольшой суммарный дипольный момент.

Большинство простых эфиров газообразные или жидкие вещества. Но есть и исключения, например, феноксибензол.

Простые эфиры и алканы с таким же молекулярным весом имеют близкие значения температуры кипения. Однако у простых эфиров температуры кипения и плавления значительно ниже, чем у изомерных спиртов.

Например: температура кипения н -гептана - 98$^\circ$С, метил-н -пентилового эфира - 100$^\circ$С и н -гексилового спирта - 157$^\circ$С.

Рисунок 6. Температуры плавления и кипения некоторых простых эфиров. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

В простых эфирах водород связан только с углеродом и отсутствуют водородные связи, в отличие от спирта. Поэтому эфиры практически не смешиваются с водой. Однако растворимость спиртов и простых эфиров в воде примерно одинакова.

Например, н -бутиловый спирт и диэтиловый эфир растворяются в воде в соотношении 8 г на 100 г воды. Растворимость простых эфиров в воде обусловлена образованием водородных связей между молекулами воды и молекулами простого эфира.

Простые эфиры хорошо растворяют органические вещества.

Абсолютный эфир

Абсолютный эфир - это эфир, в котором нет следов влаги и спирта (например, диэтиловый эфир $C_2H_5-O-C_2H_5$, используемый в реакции Гриньяра). Абсолютный эфир можно получить перегонкой обычного простого эфира над концентрированной сульфатной кислотой, которая удаляет спирт, воду, перекиси. В последствии абсолютный эфир хранят над металлическим натрием.

Анализ простых эфиров

Химическое поведение алифатических и ароматических простых эфиров соответствует поведению родственных углеводородов. Простые эфиры отличаются от углеводородов по растворимости в холодной концентрированной сульфатной кислоте, что обусловлено способностью простых эфиров образовывать оксониевые соли.

Если простой эфир уже описали, то его можно идентифицировать по физическим свойствам или химически, расщеплением при нагревании с концентрированной иодистоводородной кислотой и последующим распознованием продуктов реакции.

Ароматические эфиры можно перевести в твердые продукты нитрования или бромирования и сравнить их температуры плавления с ранее описанными производными.

Расщепление простого эфира иодистоводородной кислотой используют для определения числа алкоксильных групп в алкилариловом эфире по методу Цейзеля.

Для распознавания простого эфира проводят спектральный анализ. В инфракрасном спектре простого эфира нет характерной $O-H$-полосы спиртов, но присутствует сильная полоса $C-O$ в области 1060-1300 см$^{-1}$: для алкиловых эфиров 1060-1150см$^{-1}$, для ариловых и виниловых эфиров 1200-1275 см$^{-1}$:

Рисунок 7.

Применение некоторых простых эфиров

Применение простых эфиров основано на их свойстве хорошо растворять органические вещества (смолы, жиры и т.д.).

Диэтиловый эфир (техническое название «серный эфир») применяют:

• в качестве реакционной среды при проведении органических синтезов;
• для экстрагирования некоторых веществ (например, спиртов из водных растворов);
• как растворитель синтетических и природных смол, солей целлюлозы при производстве пороха;
• как компонент топлива в авиации;
• в медицине для ингаляционного и местного наркоза.

Диизопропиловый эфир:

• является прекрасным растворителем животных жиров, минеральных и растительных масел, синтетических и природных смол;
• применяют как добавку к моторному топливу, повышая этим октановое число;
• используют для выделения урана от продуктов его деления;
• для экстрагирования уксусной кислоты из водных растворов.

Анизол и фенетол используют как промежуточные соединения при получении лекарств, красителей, душистых веществ. Из фенетола получают фенетидин и его производные, применяемые в медицине как жаропонижающие вещества.

Дифениловый эфир (дифенилоксид) применяют как теплоноситель в качестве смеси даутерм.

Циклический эфир диоксан:

• хороший растворитель ацетилцеллюлозы, растительных и минеральных жиров и масел, восков, красок;
• используют как реакционную среду для органических синтезов;
• применяют при стабилизации 1,1,1-трихлорэтана для его транспортировки в алюминиевых емкостях и хранении.

Простые эфиры имеют общую формулу . Все эфиры, указанные в табл. 19.5, за исключением феноксибензола, при нормальных условиях представляют собой газы или летучие жидкости. Их температуры кипения имеют приблизительно такие же значения, как и у алканов с близкими относительными молекулярными массами. Однако поскольку молекулы эфиров не ассоциированы путем образования между ними водородных связей, эфиры имеют намного более низкие температуры кипения по сравнению с изомерными им спиртами (табл. 19.6).

Таблица 19.5. Примеры простых эфиров

Таблица 19.6. Температуры кипения алкана, эфира и спирта с близкими значениями относительной молекулярной массы

Лабораторные способы получения эфиров

Симметричные эфиры, как, например, этоксиэтан (диэтиловый эфир) могут быть получены путем частичной дегидратации спиртов с помощью концентрированной серной кислоты в условиях избыточного количества спирта:

Дегидратация спиртов обсуждалась выше.

Как симметричные эфиры, например этоксиэтан, так и несимметричные эфиры, например метоксиэтан (метилэтиловый эфир) и этоксибензол (этил-фениловый эфир) могут быть получены из соответствующих галогеноалканов и спиртов с помощью синтеза Вильямсона (см. выше).

Химические свойства простых эфиров

Эфиры обладают намного меньшей реакционной способностью, чем спирты. Поскольку к атому кислорода в эфирах не присоединен атом водорода, эфиры не обладают кислотными свойствами, которые присущи спиртам. Например, они не взаимодействуют с натрием. Однако эфиры проявляют слабоосновные свойства, которые обусловлены наличием неподеленных пар электронов на атоме кислорода.

Алифатические эфиры ведут себя в кислой среде как основания Льюиса. Они растворяются в сильных минеральных кислотах, образуя дизамещенные соли гидроксония:

При нагревании алифатических эфиров в смеси с концентрированной иодоводородной кислотой происходит образование иодоалканов:

Например, реакция этоксиэтана с иодоводородной кислотой приводит к образованию дометана.