Formați ca urmare a reacției a două molecule de alcool între ele, aceștia sunt eteri. Legătura se formează printr-un atom de oxigen. În timpul reacției, o moleculă de apă (H 2 O) este separată și doi hidroxili interacționează unul cu celălalt. Conform nomenclaturii, eterii simetrici, adică formați din molecule identice, pot fi numiți cu denumiri banale. De exemplu, în loc de dietil - etil. Numele compușilor cu radicali diferiți sunt aranjate alfabetic. Conform acestei reguli, eterul metil etilic va suna corect, dar invers nu va suna.

Structura

Datorită varietatii de alcooli care reacționează, interacțiunea lor poate duce la formarea de eteri care diferă semnificativ ca structură. Formula generală pentru structura acestor compuși arată astfel: R-O-R ´. Literele „R” reprezintă radicalii alcoolici, adică restul părții de hidrocarbură a moleculei, cu excepția hidroxilului. Dacă un alcool are mai multe astfel de grupe, poate forma mai multe legături cu diferiți compuși. Moleculele de alcool pot avea, de asemenea, fragmente ciclice în structura lor și reprezintă în general polimeri. De exemplu, când celuloza reacţionează cu metanolul şi/sau etanolul, se formează eteri. Formula generală a acestor compuși atunci când reacționează cu alcooli cu aceeași structură arată la fel (vezi mai sus), dar cratima este îndepărtată. În toate celelalte cazuri, înseamnă că radicalii din molecula de eter pot fi diferiți.

Eteri ciclici

Un tip special de eteri sunt ciclici. Cele mai cunoscute dintre ele sunt oxietanul și tetrahidrofuranul. Formarea de eteri cu această structură are loc ca urmare a interacțiunii a doi hidroxili ai unei molecule de alcool polihidroxilic. Ca rezultat, se formează un ciclu. Spre deosebire de eterii liniari, eterii ciclici sunt mai capabili să formeze legături de hidrogen și, prin urmare, sunt mai puțin volatili și mai solubili în apă.

Proprietățile eterilor

În termeni fizici, eterii sunt lichide volatile, dar există destul de mulți reprezentanți cristalini.

Acești compuși sunt slab solubili în apă și mulți dintre ei au un miros plăcut. Există o calitate datorită căreia eterii sunt utilizați activ ca solvenți organici în laboratoare. Proprietățile chimice ale acestor compuși sunt destul de inerte. Multe dintre ele nu suferă hidroliză - reacția inversă care are loc cu participarea apei și duce la formarea a două molecule de alcool.

Reacții chimice care implică eteri

Reacțiile chimice ale eterilor sunt în general fezabile numai la temperaturi ridicate. De exemplu, atunci când este încălzit la o temperatură peste 100 o C, metilfenil eterul (C 6 H 5 -O-CH 3) reacţionează cu acid bromhidric (HBr) sau acid iodhidric (HI) pentru a forma fenol şi bromometil (CH 3 Br) sau iodometil (CH3I), respectiv.

Mulți reprezentanți ai acestui grup de compuși, în special metil etil și dietil eter, pot reacționa în același mod. Un halogen se atașează de obicei la un radical mai scurt, de exemplu:

• C2H5-O-CH3 + HBr → CH3Br + C2H5OH.

O altă reacție pe care o suferă eterii este reacția cu acizii Lewis. Acest termen se referă la o moleculă sau un ion care este un acceptor și se combină cu un donor care are o pereche de electroni singură. Astfel, fluorura de bor (BF 3) și clorura de staniu (SnCI 4) pot acționa ca astfel de compuși. Interacționând cu ei, eterii formează complexe numite săruri de oxoniu, de exemplu:

• C2H5-O-CH3 + BF3 → -B(-)F3.

Metode de preparare a eterilor

Prepararea eterilor are loc în moduri diferite. O metodă este deshidratarea alcoolilor folosind acid sulfuric concentrat (H2SO4) ca agent de deshidratare. Reacția are loc la 140 o C. În acest fel se obțin doar compuși dintr-un alcool. De exemplu:

• C2H5OH + H2S04 → C2H5SO4H + H2O;
  C2H5SO4H + HOC2H5 → C2H5-O-C2H5 + H2SO4.

După cum se poate observa din ecuații, sinteza eterului dietilic are loc în 2 etape.

O altă metodă pentru sinteza eterilor este reacția Williamson. Esența sa constă în interacțiunea alcoolatului de potasiu sau de sodiu. Acesta este numele dat produselor de substituție a protonului grupării hidroxil a unui alcool cu ​​un metal. De exemplu, etoxid de sodiu, izopropilat de potasiu etc. Iată un exemplu al acestei reacții:

• CH3ONa + C2H5CI → CH3-O-C2H5 + KCI.

Esteri cu legături duble și reprezentanți ciclici

Ca și în alte grupe de compuși organici, printre eteri se găsesc compuși cu duble legături. Printre metodele de obținere a acestor substanțe există unele speciale care nu sunt tipice pentru structurile saturate. Ele presupun utilizarea de alchine, la tripla legătură cărora se adaugă oxigen și se formează esteri vinilici.

Oamenii de știință au descris prepararea eterilor cu o structură ciclică (oxirani) folosind metoda de oxidare a alchenelor cu peracizi care conțin un reziduu de peroxid în loc de o grupare hidroxil. Această reacție se realizează și sub influența oxigenului în prezența unui catalizator de argint.

Utilizarea eterilor în laboratoare presupune utilizarea activă a acestor compuși ca solvenți chimici. Eterul dietil este popular în acest sens. Ca toți compușii acestui grup, este inert și nu reacționează cu substanțele dizolvate în el. Punctul său de fierbere este puțin peste 35 o C, ceea ce este convenabil atunci când este necesară o evaporare rapidă.

Compuși precum rășinile, lacurile, coloranții și grăsimile se dizolvă ușor în eteri. Derivații fenolici sunt utilizați în industria cosmetică ca conservanți și antioxidanți. În plus, la detergenți se adaugă esteri. Printre acești compuși s-au găsit reprezentanți cu efect insecticid pronunțat.

Eteri ciclici cu structură complexă sunt utilizați în producția de polimeri (glicolidă, lactid, în special) utilizați în medicină. Ele îndeplinesc funcția unui material biosorbabil, care, de exemplu, este utilizat pentru bypass vascular.

Eteri de celuloză sunt utilizați în multe domenii ale activității umane, inclusiv în procesul de restaurare. Funcția lor este de a lipi și de a întări produsul. Ele sunt utilizate în restaurarea materialelor din hârtie, a tablourilor și a țesăturilor. Există o tehnică specială care implică scufundarea hârtiei vechi într-o soluție slabă (2%) de metilceluloză. Esterii acestui polimer sunt rezistenți la reactivi chimici și la condiții extreme mediu, sunt neinflamabile, prin urmare sunt folosite pentru a conferi rezistență oricăror materiale.

Câteva exemple de utilizare a reprezentanților specifici ai eterilor

Eterii sunt folosiți în multe domenii ale activității umane. De exemplu, ca aditiv la uleiul de motor (eter diizopropilic), lichidul de răcire (oxid de difenil). În plus, acești compuși sunt utilizați ca produse intermediare pentru producerea de medicamente, coloranți și aditivi aromatici (metilfenil și etilfenil eteri).

Un eter interesant este dioxanul, care are o bună solubilitate în apă și permite amestecarea acestui lichid cu uleiuri. Particularitatea producției sale este că două molecule de etilen glicol sunt conectate între ele prin grupări hidroxil. Ca rezultat, se formează un heterociclu cu șase atomi cu doi atomi de oxigen. Se formează sub acțiunea acidului sulfuric concentrat la 140 o C.

Astfel, eterii, ca toate clasele de chimie organică, se disting printr-o mare diversitate. Caracteristica lor este inerția chimică. Acest lucru se datorează faptului că, spre deosebire de alcooli, ei nu au un atom de hidrogen pe oxigen, deci nu este la fel de activ. Din același motiv, eterii nu formează legături de hidrogen. Datorită acestor proprietăți, ele sunt capabile să se amestece cu diferite tipuri de componente hidrofobe.

În concluzie, aș dori să remarc că eterul dietilic este folosit în experimentele de genetică pentru eutanasia muștelor de fructe. Aceasta este doar o mică parte din locul în care sunt utilizate aceste conexiuni. Este foarte posibil ca în viitor, pe baza de eteri, să se producă o serie de polimeri noi durabili cu o structură îmbunătățită în comparație cu cei existenți.

Eterii sunt compuși organici care conțin oxigen în care două grupe atomice (organice sau organice și anorganice) sunt conectate printr-un atom de oxigen.

Esterii pot fi simpli (I) și complecși (II):

În funcție de natura radicalului asociat atomului de oxigen, eterii pot fi saturați sau nesaturați:

ETERI (OXIZI DE ALCHIL)

Eterii sunt compuși organici în care doi radicali de hidrocarburi sunt legați de un atom de oxigen (punte de oxigen).

Formula generală a eterilor R-O-R

Structura. Eterii pot fi considerați ca produse ale înlocuirii a doi atomi de hidrogen într-o moleculă de apă cu radicali de hidrocarburi:

sau înlocuirea hidroxil hidrogenului dintr-o moleculă de alcool cu ​​un radical:

Eterii sunt izomeri pentru alcooli. De exemplu, formula moleculară a CrHbO corespunde eterului simplu - dimetil CH I -0-CH 3 și alcool etilic C2H5OH.

Structura electronică a dimetil eterului poate fi reprezentată prin formula:

Nomenclatură. Numele eterilor sunt de obicei asociate cu numele radicalilor conectați la atomul de oxigen:

Conform nomenclaturii sistematice, gruparea alcoxi (R-0 -) este numită mai întâi, iar apoi hidrocarbura căreia este asociată:

Dacă doi radicali legați de oxigen sunt aceiași, atunci prefixul di- coborât. De exemplu, eterul dimetil se numește eter metilic, eterul dietilic se numește eter etilic.

Izomerie. Izomeria structurală a eterilor depinde de izomeria radicalilor de hidrocarburi asociați cu oxigenul:

chitanta. Eteri nu se găsesc în natură. Sunt obținute sintetic:

1. Deshidratarea alcoolilor sub influența acizilor minerali.

Mecanismul acestei reacții este următorul. Un proton adaugă o pereche de electroni unui atom de oxigen. Se formează un compus de oxoniu:

O moleculă de apă este desprinsă dintr-un compus instabil de oxoniu și se formează un carbocation:

Acest carbocation atacă electrofil a doua moleculă de alcool, care furnizează o pereche de electroni pentru a forma legătura 0-C:

Reacția se termină cu îndepărtarea unui proton:

2. Interacțiunea haloalchilului cu alcoolați:

Proprietăți fizice. Eteri dimetil și metiletil sunt gaze, începând cu lichide dietil, incolore, ușor de evaporat inflamabile. Eteri superiori sunt solidi. Eterii sunt slab solubili în apă. Servește ca solvenți buni pentru substanțele organice. Din cauza lipsei legăturilor de hidrogen între moleculele de eter, punctele lor de fierbere sunt mult mai mici decât cele ale alcoolilor corespunzători.

Proprietăți chimice. Eteri simpli saturați sunt compuși destul de inerți. Spre deosebire de esteri, ei nu hidrolizează (nu se saponifică). Cu toate acestea, acidul sulfuric concentrat descompune acești esteri:

Sodiul metalic desparte și eterii atunci când este încălzit:

Când un eter reacţionează cu HI concentrat, se formează un alcool şi iodură de alchil:

Eterii nesaturați (spre deosebire de eterii saturați) sunt ușor hidrolizați într-un mediu acid:

Reprezentanți individuali. Eterul dietilic, sau eterul etilic, C2H5-O - C2H5, este un lichid foarte mobil, extrem de inflamabil, cu un miros puternic „eteric”. T. kip. 34,5 °C. Vaporii de eter sunt de 2,5 ori mai grei decât aerul, așa că se pot „împrăștia” pe suprafață și se pot aprinde de la cea mai mică scânteie chiar și la distanță. Eterul formează un amestec exploziv cu aerul. Când este oxidat (mai ales în lumină), formează hidroperoxid, care se descompune exploziv. Pentru a scăpa de hidroperoxid, agitați eterul cu o soluție de alcali caustic sau sulfat feros. Pentru a efectua unele sinteze, este adesea necesar nu numai eter pur, ci și anhidru (absolut). Pentru a obține un astfel de ester, trebuie mai întâi să îl verificați pentru absența hidroperoxizilor, apoi să îl agitați cu apă pentru a elimina urmele de alcool. Apa este apoi separată într-o pâlnie de separare și urmele acesteia sunt îndepărtate folosind sodiu metalic. Eterul etilic este folosit ca solvent în producția de pulbere fără fum și mătase artificială. Folosit pe scară largă în medicină.

Vinil butileter CH2=CH-0-C4H9 - bp lichid. 94,1 °C, slab solubil în apă. Obținut prin reacția acetilenei cu alcool butilic. Folosit pentru obținerea unor copolimeri, precum și pentru sinteza eter polivinil butilic:

Acest poliester este cunoscut ca balsam Shostakovskaya, care se foloseşte în tratamentul rănilor şi ulcerelor.

ETERII sunt o clasă de compuși organici care conțin o porțiune R-O-R în care două grupe organice sunt unite printr-un atom de oxigen. Adjectivul „simpli” din numele eteri îi ajută să le deosebească de o altă clasă de compuși numiți esteri.

Nomenclatura eterilor. Dacă grupurile R și R" dintr-un eter sunt aceleași, atunci se numește simetric, dacă este diferit - asimetric. Numele eterului include numele grupurilor organice, menționându-le în ordine alfabetică și se adaugă cuvântul eter, de exemplu, C2H5OC3H7 - propil eter eter pentru eteri simetrici înainte de numele grupului organic, este introdus prefixul "di", de exemplu, C2H5OC2H5 - eter dietilic, denumirile triviale (simplificate) care s-au dezvoltat istoric Eteri sunt uneori denumiți compuși care conțin un fragment de eter C-O-C în moleculele ciclice (Fig. 1), în același timp, sunt clasificați ca o altă clasă de compuși - compuși heterociclici de asemenea compuși (vezi ALDEHIDE ȘI CETONE), care conțin un fragment C–O–C, dar nu sunt clasificați ca esteri, aceștia sunt hemiacetali – compuși care conțin atât o grupă alcoxi, cât și o grupă hidroxi pe un atom de carbon: >C(OH). )OR, precum și acetalii – compuși în care un atom de carbon conține simultan două grupe RO: >C(OR)2 (Fig. 1). Prezența a doi atomi de O legați chimic pe un atom de carbon face ca acești compuși să fie diferiți ca proprietăți chimice față de eteri.

Orez. 1. ETERII, care conțin un fragment de eter ca parte a unei molecule ciclice (cel mai adesea astfel de compuși sunt clasificați drept heterociclici), precum și hemiacetali și acetali care conțin un fragment de eter, dar care nu aparțin clasei de eteri.

Proprietățile chimice ale eterilor. Eterii sunt lichide incolore cu un miros caracteristic (așa-numitul eteric), practic nemiscibili cu apa și miscibili nelimitat cu majoritatea solvenților organici. În comparație cu alcoolii și aldehidele, eterii sunt mai puțin activi din punct de vedere chimic, de exemplu, sunt rezistenți la alcalii și metalele alcaline (Na metalul este folosit chiar și pentru a îndepărta urmele de apă din eteri). Spre deosebire de alcalii, acizii descompun fragmentul de eter în acest scop, se folosesc adesea halogenuri de hidrogen, HI este deosebit de eficient. La temperatura camerei, se formează atât alcool, cât și iodură de alchil (Fig. 2A), iar la încălzire se formează iodură de alchil și apă (Fig. 2A), adică. reacția decurge mai profund. Eteri care conțin inele aromatice sunt mai rezistenți la scindare pentru ei este posibilă doar o etapă similară cu A, se formează fenol, iar iodul nu se atașează la inelul aromatic (Fig. 2B).

Izomerie eterică:

Izomeria scheletului de carbon: modificările în structura radicalilor produc diferiți izomeri

Izomerie interclasă - eterii sunt izomeri alcooli monohidroxilici

Metode de obținere

Potrivit lui Williamson

În condiții de laborator, eterii sunt preparați conform Williamson prin interacțiunea derivaților de halogen capabili să reacționeze cu Sn2 și ionii alcoxid și fenoxid. Reacția se desfășoară fără probleme cu halometan și haloalcani primari. În cazul haloalcanilor secundari, reacția poate fi complicată de o reacție de eliminare secundară.

Tioalcooli, tiofenoli și tioeteri: structură, nomenclatură, izomerie, metode de preparare și proprietăți chimice. Sursele pătrunderii lor în atmosferă și participarea la procesele oxidative fotolitice.

Compuși ai sulfului - tioalcooli (meccaptani) și tioeteri (sulfuri). Sulful este în aceeași grupă cu oxigenul din tabelul periodic și este analogul său. Compusul sulfului cu hidrogen H2S este un analog al apei.

Tioalcoolii și tioeterii pot fi considerați derivați ai H2S, în moleculele cărora unul sau doi atomi de H sunt înlocuiți cu radicali de hidrocarburi:

Metil mercaptin - gaz, toți analogii și tioesteri - substanțe lichide sau solide. Tiolii și tioeterii sunt slab solubili în apă, dar solubili în solvenți organici. Toți mercaptanii au miros urât(varza putreda), care se simte la concentratii foarte mici

Tioesterii sunt substanțe neutre. Când sunt expuse la agenți oxidanți, se formează sulfoxizi sau sulfone

C2H5-S-C2H5 + [O] -> CjH5-SO-C2H5 + [O] -> C2H5-SO2-C2H5 albendazol sulfonă

Din tioesteri, cunoscutul gaz muștar (gazul muștar). Se extrage prin actiunea etilenei asupra clorurii de sulf

Proprietăți fizice și chimice.

fosfină - substanțe gazoase sau lichide cu miros neplăcut, foarte toxice. Nu se dizolvă în apă, se oxidează prin ardere spontană, formând oxizi de fosfină:

P(CH3J3 + O -> (CHa)3P = O - oxid de trimetilfosfină

PH2CH3 + HCI - » CI - sare clorură de monometilfosfiniu.

Fosfinele terțiare cu disulfură de carbon formează un produs roșu aprins: (C2H5J3P + CS2 -> (C2Hg) 3P-CS2

Această reacție este utilizată pentru a detecta și identifica disulfura de carbon.

Acizi fosinoici.

acizii fosfin pot fi considerați derivați ai acidului ortofosforic H3PO4, în molecula căruia unul sau doi hidroxili sunt înlocuiți cu radicali.

acizii fosfin sunt substanțe cristaline incolore care se dizolvă ușor în apă, se obțin prin oxidarea fosfinelor primare și secundare cu acid azotic:

CH3-PH2 + 3O -> CH3-PO (OH) 2 - acid metilfosfinic Fosfină primară

CH3-PH-CH3 + 2O -> (CH3) 2-Roon - acid dimetilfosfinic Derivații secundari de fosfină C ai acizilor fosfinici sunt insecticide importante.

Reprezentanți individuali.

Chlorophos - un medicament pentru combaterea muștelor, muștelor, dăunătorilor plantelor (toxicitate scăzută pentru mamifere):

23 OH acid etilfosfinic clorofos

tiofosul este un lichid gros, uleios, de culoare roșu închis. Miroase a usturoi și este toxic. Se dizolvă slab în apă, dar se dizolvă bine în solvenți organici. Folosit pentru combaterea insectelor dăunătoare:

Tabun (esterul etilic al acidului N-dimetilamidocianofosfinic) este foarte otrăvitor:

Acesta este un agent nervos otrăvitor. Tabunul este o substanță slab solubilă în apă, cu un miros slab de fructe. Vaporii de Tabunu au un efect toxic asupra căilor respiratorii și mucoaselor, pătrund în piele și provoacă dureri de cap.

Titlul 42. Substanțe fiziologic active.

Acestea sunt substanțe care influențează activ diferite procese vitale ale organismelor.

Alcaloizi.

Numele provine din arabul „al kale” - luncă.

Acesta este un grup de compuși naturali care conțin azot care prezintă proprietăți de bază. Vons au o structură heterociclică, care au un efect fiziologic pronunțat asupra unui organism viu.

Acestea sunt produse ale vieții în principal ale plantelor. Cele mai multe dintre ele sunt otrăvitoare, dar în doze mici mulți alcaloizi sunt medicamente valoroase. Alcaloizii se găsesc în diferite organe ale plantelor. Astfel, nicotina se găsește în frunzele de tutun, chinina - în scoarța de china, alcaloizii de opiu (morfină, codeină) - în semințele de mac. Dacă materia primă conține 1-2% alcaloizi, atunci TE este considerat bogat în alcaloizi.

Alcaloizii sunt conținuți sub formă de săruri ale acizilor organici (oxalic, malic, citric). Pentru a le izola de plante, acestea sunt zdrobite și tratate cu acizi diluați. Alcaloizii trec apoi în soluție sub formă de acid clorhidric sau săruri de acid sulfuric. Când o soluție este tratată cu alcalii, alcaloizii precipită sub formă de baze libere, din care pot fi izolați prin extracție (eter, cloroform) sau distilare cu abur.

Au o structură complexă. Alcaloizii sunt împărțiți în oxigen și fără oxigen.

Informații conexe.

Definiţie. Formula generală a eterilor. Proprietăți fizice

Eteri sunt compuşi organici care conţin radicali hidrocarburi $R$ şi $R"$ legaţi printr-un atom de oxigen. Eterii pot fi consideraţi derivaţi ai alcoolilor.

Formula generală a unui eter este $R-O-R"$, $Ar-O-R$ sau $Ar-O-Ar$. Radicalii hidrocarburi pot fi aceiași sau diferiți.

$CH_3-O-CH_3$ - dimetil eter;

Figura 2. Cel mai simplu alchilaril eter este metilfenil eterul (anisol). Autor24 - schimb online de lucrări ale studenților

Următorii eteri ciclici sunt de cea mai mare importanță practică:

Eterii pot fi:

• simetric dacă ambii radicali sunt aceiași (difenil, dietil eteri);
• nesimetric dacă radicalii sunt diferiți (eteri metil-etil, metilfenil).

În eteri simpli, unghiul dintre legăturile $C-O-C$ nu este egal cu 180$^\circ$С. Prin urmare, momentele dipolare a două legături $C-O$ nu se anulează reciproc. Ca rezultat, eterii au un moment dipol net mic.

Majoritatea eterilor sunt substanțe gazoase sau lichide. Dar există excepții, de exemplu, fenoxibenzenul.

Eteri și alcanii cu aceeași greutate moleculară au puncte de fierbere similare. Cu toate acestea, eterii au puncte de fierbere și de topire mult mai mici decât alcoolii izomeri.

De exemplu: punctul de fierbere n-heptan - 98$^\circ$С, metil- n-pentil eter - 100$^\circ$С şi n-alcool hexilic - 157$^\circ$С.

Figura 6. Punctele de topire și de fierbere ale unor eteri. Autor24 - schimb online de lucrări ale studenților

În eteri, hidrogenul este legat doar de carbon și nu există legături de hidrogen, spre deosebire de alcool. Prin urmare, eterii practic nu se amestecă cu apa. Cu toate acestea, solubilitatea alcoolilor și eterilor în apă este aproximativ aceeași.

De exemplu, n-alcoolul butilic si dietileterul se dizolva in apa in raport de 8 g la 100 g apa. Solubilitatea eterului în apă se datorează formării legăturilor de hidrogen între moleculele de apă și moleculele de eter.

Eterii dizolvă bine substanțele organice.

Eter absolut

Un eter absolut este un eter care nu are urme de umiditate sau alcool (de exemplu, eter dietilic $C_2H_5-O-C_2H_5$ utilizat în reacția Grignard). Eterul absolut poate fi obținut prin distilarea eterului obișnuit peste acid sulfat concentrat, care elimină alcoolul, apa și peroxizii. Ulterior, eterul absolut este stocat peste sodiu metalic.

Analiza eterului

Comportamentul chimic al eterilor alifatici și aromatici corespunde cu cel al hidrocarburilor înrudite. Eteri diferă de hidrocarburi prin solubilitatea în acid sulfat concentrat la rece, care se datorează capacității eterilor de a forma săruri de oxoniu.

Dacă un eter simplu a fost deja descris, atunci acesta poate fi identificat prin proprietăți fizice sau chimic, prin scindare la încălzire cu acid iodhidric concentrat și recunoașterea ulterioară a produșilor de reacție.

Esterii aromatici pot fi transformați în produși solizi de nitrare sau bromurare și punctele lor de topire în comparație cu derivații descriși anterior.

Scindarea eterului cu acid iodhidric este utilizată pentru a determina numărul de grupări alcoxi dintr-un eter alchilarilic folosind metoda Zeisel.

Pentru a recunoaște un eter, se efectuează o analiză spectrală. În spectrul infraroșu al unui eter nu există o bandă caracteristică $O-H$ a alcoolilor, dar există o bandă $C-O$ puternică în regiunea 1060-1300 cm$^(-1)$: pentru eteri alchilici 1060-1150 cm $^(-1)$, pentru esteri arii și vinilici 1200-1275 cm$^(-1)$:

Figura 7.

Aplicații ale unor eteri

Utilizarea eterilor se bazează pe capacitatea lor de a dizolva bine substanțele organice (rășini, grăsimi etc.).

Se folosește dietil eter (denumire tehnică „eter de sulf”):

• ca mediu de reacție atunci când se efectuează sinteze organice;
• pentru extracția anumitor substanțe (de exemplu, alcooli din soluții apoase);
• ca solvent pentru rășini sintetice și naturale, săruri de celuloză în producția de praf de pușcă;
• ca componentă a combustibilului în aviație;
• în medicina pentru inhalare și anestezie locală.

Eter diizopropilic:

• este un excelent solvent pentru grăsimi animale, uleiuri minerale și vegetale, rășini sintetice și naturale;
• utilizat ca aditiv la combustibilul pentru motor, crescând astfel numărul octan;
• folosit pentru a separa uraniul de produsele sale de fisiune;
• pentru extragerea acidului acetic din soluții apoase.

Anizolul și fenetolul sunt utilizați ca compuși intermediari în producția de medicamente, coloranți și parfumuri. Fenetidina și derivații săi, utilizați în medicină ca substanțe antipiretice, se obțin din fenetol.

Difenil eterul (difeniloxidul) este utilizat ca agent de răcire într-un amestec de dautherm.

Eter dioxan ciclic:

• solvent bun pentru acetat de celuloză, grăsimi și uleiuri vegetale și minerale, ceară, vopsele;
• utilizat ca mediu de reacție pentru sinteze organice;
• utilizat pentru stabilizarea 1,1,1-tricloretanului pentru transportul acestuia în containere de aluminiu și depozitare.

Eteri au formula generală. Toți esterii enumerați în tabel. 19.5, cu excepția fenoxibenzenului, sunt gaze sau lichide volatile în condiții normale. Punctele lor de fierbere sunt aproximativ aceleași cu cele ale alcanilor cu greutăți moleculare relative similare. Cu toate acestea, deoarece moleculele de eter nu sunt asociate prin formarea de legături de hidrogen între ele, eterii au puncte de fierbere mult mai mici în comparație cu alcoolii lor izomeri (Tabelul 19.6).

Tabelul 19.5. Exemple de eteri

Tabelul 19.6. Punctele de fierbere ale alcanului, eterului și alcoolului cu greutăți moleculare relative similare

Metode de laborator pentru obținerea esterilor

Eteri simetrici, cum ar fi etoxietanul (eter dietilic), pot fi preparați prin deshidratarea parțială a alcoolilor cu acid sulfuric concentrat în condiții de exces de alcool:

Deshidratarea alcoolilor a fost discutată mai sus.

Atât eterii simetrici, cum ar fi etoxietanul, cât și esterii nesimetrici, cum ar fi metoxietanul (metil etil eter) și etoxibenzenul (etil fenil eter) pot fi preparați din haloalcanii și alcoolii corespunzători folosind sinteza Williamson (vezi mai sus).

Proprietățile chimice ale eterilor

Esterii sunt mult mai puțin reactivi decât alcoolii. Deoarece nu există atom de hidrogen atașat la atomul de oxigen din eteri, eterii nu au proprietățile acide pe care le au alcoolii. De exemplu, nu interacționează cu sodiul. Cu toate acestea, eterii prezintă proprietăți slab de bază, care se datorează prezenței perechilor de electroni singuri pe atomul de oxigen.

Esterii alifatici se comportă ca baze Lewis în condiții acide. Se dizolvă în acizi minerali puternici, formând săruri de hidroniu disubstituite:

Când eterii alifatici sunt încălziți într-un amestec cu acid iodhidric concentrat, are loc formarea de iodoalcani:

De exemplu, reacția etoxietanului cu acidul iodhidric duce la formarea dometanului.