Derivați de hidrocarburi obținuți prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu o grupare OH (grup hidroxi).
Clasificare
1. După structura lanțului (limitator, nelimitator).
2. După atomicitate – monoatomic (o grupă OH), poliatomic (2 sau mai multe grupuri OH).
3. După poziţia grupului OH (primar, secundar, terţiar).
Alcooli monohidroxilici saturați
Formula generală C n H 2 n+1 OH
| Seria omologa | Nomenclatură funcțională radicală, carbinal | |
| CH30H | Alcool metilic, carbinol, metanol | |
| C2H5OH | Alcool etilic, metilcarbinol, etanol | |
| C3H7OH | CH3CH2-CH2OH | Alcool propiilic, etilcarbinol, 1-propanol |
| 12 CH3-CH-OH CH3 | Alcool izopropilic, dimetilcarbinol, 2-propanol | |
| C4H9OH | CH3-CH2-CH2-CH20H | Alcool butilic, carbonat de propil, 1-butanol |
| 4 3 2 CH3-CH2-CH-OH 1CH3 | Alcool butilic secundar, metil etil carbinol, 2-butanol | |
| CH3-CH-CH2-OH CH3 | Alcool izobutilic, izopropilcarbinol, 2-metil-1-propanol | |
| CH3CH3-C-OH CH3 | Alcool butilic terțiar, trimetilcarbinol, dimetiletanol |
Conform nomenclaturii sistematice (IUPAC), alcoolii sunt denumiți prin hidrocarburile corespunzătoare celui mai lung lanț de atomi de carbon cu adăugarea terminației „ol”,
CH3-CH-CH2-CH2-CH-CH35-metil-2-hexanol
Numerotarea începe de la capătul cel mai apropiat de care se află grupul OH.
Izomerie
1. Izomerie structurală – în lanț
izomeria poziției grupării hidroxi
2. Spațial - optic, dacă toate cele trei grupuri de carbon legate de grupul OH sunt diferite, de exemplu:
CH3-*C-C2H5
3-metil-3-hexanol
Chitanță
1. Hidroliza halogenurilor de alchil (vezi proprietățile derivaților de halogen).
2. Sinteză organometalice (reacții Grignard):
a) alcoolii primari se obțin prin acțiunea compușilor organometalici asupra formaldehidei:
CH3-MgBr + CH2 =O CH3-CH2-O-MgBr CH3-CH2OH + MgBr (OH)
b) alcoolii secundari se obțin prin acțiunea compușilor organometalici asupra altor aldehide:
CH3-CH2-MgBr+CH3-CCH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3+MgBr (OH)
c) alcooli terțiari – prin acțiunea compușilor organometalici asupra cetonelor:
CH3-C-CH3 + H3C-MgBr CH3-C-CH3CH3-C-CH3 + MgBr (OH)
alcool tert-butilic
3. Reducerea aldehidelor, cetonelor:
CH3-C + H2CH3-C-OH
CH3-C-CH3 + H2CH3-CH-CH3
alcool izopropilic
4. Hidratarea olefinelor (vezi proprietățile olefinelor)
Structura electronică și spațială
Să ne uităm la exemplul alcoolului metilic
H-C-O-H 1s 2 2s 2 2p 2 x 2p y 2p z
Unghiul ar trebui să fie 90 0, de fapt este 110 0 28 /. Motivul este electronegativitatea ridicată a oxigenului, care atrage norii de electroni ai orbitalilor C-H și O-C.
Deoarece grupa hidrogen hidroxil are singurul electron luat de oxigen, nucleul de hidrogen dobândește capacitatea de a fi atras de alți atomi electronegativi care au electroni singuri (atomi de oxigen).
C 1 -C 10 sunt lichide, C 11 și mai mult sunt solide.
Punctul de fierbere al alcoolilor este semnificativ mai mare decât cel al hidrocarburilor corespunzătoare, derivaților de halogen și eteri. Acest fenomen se explică prin faptul că moleculele de alcool sunt asociate prin formarea de legături de hidrogen.
:O H…..:O H…..:O H
Se formează asociați de 3-8 molecule.
La trecerea la starea de vapori, legăturile de hidrogen sunt distruse, ceea ce necesită energie suplimentară. Din această cauză, punctul de fierbere crește.
T kip: pentru primar > pentru secundar > pentru terțiar
T pl - invers: pentru terțiar > pentru secundar > pentru primar
Solubilitate. Alcoolii se dizolvă în apă, formând legături de hidrogen cu apa.
C 1 -C 3 – se amestecă la nesfârșit;
C4 -C5 – limitat;
cele superioare sunt insolubile în apă.
Densitate alcooli<1.
Caracteristicile spectrale ale alcoolilor
Ele dau benzi de absorbție caracteristice în regiunea IR. 3600 cm -1 (se absoarbe printr-o grupă OH neasociată) și 3200 cm -1 (cu formarea legăturilor de hidrogen - grupare OH asociată).
Proprietăți chimice
Sunt cauzate de prezența grupării OH. Determină cele mai importante proprietăți ale alcoolilor. Se pot distinge trei grupuri de transformări chimice care implică gruparea OH.
I. Reacții de substituție a hidrogenului în gruparea hidroxi.
1) Formarea alcoolaților
a) efectul metalelor alcaline și al altor metale active (Mg, Ca, Al)
C2H5OH + Na C2H5ONa + H
etoxid de sodiu
Alcoolii sunt complet descompuși de apă pentru a forma alcooli și alcalii.
C2H5Ona + HOH C2H5OH + NaOH
b) Reacția Chugaev-Tserevitinov - efectul compușilor organomagnezici.
C2H5OH + CH3MgBr C2H5OmgBr + CH4
Reacția este utilizată în analiza alcoolilor pentru a determina cantitatea de „hidrogen mobil”. În aceste reacții, alcoolii prezintă proprietăți acide foarte slabe.
2) Formarea de esteri pe reziduul acid – acil.
a) Reacția de esterificare – interacțiunea alcoolilor cu acizii carboxilici.
H2SO4 conc
O HCI gazos O
CH3-C + HO18C2H5H2O16 + CH3-C
O16H018-C2H5
acetat de etil
Folosind metoda atomilor marcați, s-a stabilit că reacția de esterificare este înlocuirea unei grupări OH cu o grupare alcoxi. Această reacție este reversibilă, deoarece apa rezultată determină hidroliza esterului.
b) Acilarea alcoolilor cu anhidride acide.
CH3-CH3-C
O:+:OC2H5OH
CH3-COC2H5
anhidridă acetică
Această reacție este reversibilă, deoarece Când alcoolul reacţionează cu anhidrida, apa nu este eliberată (hidroliza nu este posibilă).
c) acilarea alcoolilor cu cloruri acide
CH3-C + HOC2H5HCI + CH3-C-OC2H5
clorura acidă
acid acetic
3) Formarea eterilor
Eterii se formează prin înlocuirea hidrogenului grupării oxi cu un alchil (alchilarea alcoolilor).
a) alchilare cu halogenuri de alchil
C2H5OH + ClCH3HCI + C2H5OCH3
b) alchilare cu alchil sulfaţi sau dialchil sulfaţi
C 2 H 5 OH + CH 3 O-SO 2 OH C 2 H 5 OCH 3 + H 2 SO 4
C 2 H 5 OH + CH 3 OSO 2 OCH 3 C 2 H 5 OCH 3 + HOSO 2 OCH 3
c) deshidratare intermoleculară în prezenţa unui catalizator solid
C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O
d) alchilare cu izoolefine
CH30H + C-CH3CH3-O-C-CH3
CH 3 p,60 0 C CH 3
izobutilenă
II. Reacții care implică abstracția unei grupe OH.
1) Înlocuirea grupului OH cu Hal.
a) acţiunea lui HHal;
b) acţiunea PHal şi PHal 5;
c) efectul SOCl 2 şi SO 2 Cl 2 (vezi metodele de obţinere a derivaţilor de halogen).
2) deshidratarea alcoolilor (eliminarea intramoleculară a apei)
CH3-CH-CH-CH3H2O + CH3-CH=C-CH3
OH CH 3 180 0 C CH 3
3-metil-2-butanol 2-metil-2-butenă
Eliminarea hidrogenului are loc din cea mai puțin hidrogenată dintre cele 2 unități învecinate care conțin hidroxil (regula lui Zaitsev).
III. Oxidarea și dehidrogenarea alcoolilor
Atitudinea alcoolilor față de oxidare este asociată cu efectul inductiv al legăturii C-O. Legătura polară C-O crește mobilitatea atomilor de hidrogen la carbonul legat de grupa OH.
1) Oxidarea alcoolilor primari
a) la aldehide;
CH3-C-H + OH2O + CH3-C + H2O
b) la acizi
CH3-C-H + O + O 
H20 + CH3-C
2) Oxidarea alcoolilor secundari duce la cetone
CH3-C-CH+O 
H20 + CH3-C=O
3) Alcoolii terțiari nu se oxidează în condiții similare, deoarece nu au un atom de carbon mobil legat de gruparea OH. Cu toate acestea, sub influența agenților oxidanți puternici (soluții concentrate la temperaturi ridicate), reacția de oxidare are loc cu distrugerea lanțului de carbon. În acest caz, unitățile învecinate (cele mai puțin hidrogenate) sunt supuse oxidării, deoarece acolo efectul inductiv al grupării hidroxil este mai pronunțat.
CH3-CH2-C-CH3 + OCH3-CH-C-CH3CH3-C-C-CH3
Curs 8. Alcooli (compuși hidroxi)
Derivați de hidrocarburi obținuți prin înlocuirea unuia sau mai multor atomi de hidrogen cu o grupare OH (grup hidroxi).
Clasificare
- 1. După structura lanțului (limitator, nelimitator).
- 2. După atomicitate - monoatomic (o grupă OH), poliatomic (2 sau mai multe grupuri OH).
- 3. După poziţia grupului OH (primar, secundar, terţiar).
Alcooli monohidroxilici saturați
Formula generală C n H 2n+1 OH
|
Seria omologa |
Nomenclatură funcțională radicală, carbinal |
|
|
Alcool metilic, carbinol, metanol |
||
|
Alcool etilic, metilcarbinol, etanol |
||
|
Alcool propiilic, etil carbinol, 1-propanol |
||
|
Alcool izopropilic, dimetilcarbinol, 2-propanol |
||
|
CU 4H9OH |
CH3-CH2-CH2-CH20H |
Alcool butilic, carbonat de propil, 1-butanol |
|
Alcool butilic secundar, metil etil carbinol, 2-butanol |
||
 Alcool izobutilic, izopropilcarbinol, 2-metil-1-propanol |
||
|
Alcool butilic terțiar, trimetilcarbinol, dimetiletanol |
Conform nomenclaturii sistematice (IUPAC), alcoolii sunt denumiți prin hidrocarburile corespunzătoare celui mai lung lanț de atomi de carbon cu adăugarea terminației „ol”,
Numerotarea începe de la capătul cel mai apropiat de care se află grupul OH.
Izomerie
1. Structural - izomerie de lanț
izomeria poziției grupării hidroxi
2. Spațial - optic, dacă toate cele trei grupuri de carbon legate de grupul OH sunt diferite, de exemplu:
Chitanță
- 1. Hidroliza halogenurilor de alchil (vezi proprietățile derivaților de halogen).
- 2. Sinteză organometalice (reacții Grignard):
- a) alcoolii primari se obțin prin acțiunea compușilor organometalici asupra formaldehidei:
CH3-MgBr + CH2 =O CH3-CH2-O-MgBr CH3-CH2OH + MgBr (OH)
b) alcoolii secundari se obțin prin acțiunea compușilor organometalici asupra altor aldehide:
c) alcooli terțiari - prin acțiunea compușilor organometalici asupra cetonelor:
3. Reducerea aldehidelor, cetonelor:
4. Hidratarea olefinelor (vezi proprietățile olefinelor)
Structura electronică și spațială
Să ne uităm la exemplul alcoolului metilic
Unghiul ar trebui să fie 90 0, de fapt este 110 0 28 /. Motivul este electronegativitatea ridicată a oxigenului, care atrage norii de electroni ai orbitalilor C-H și O-C.
Deoarece grupa hidrogen hidroxil are singurul electron luat de oxigen, nucleul de hidrogen dobândește capacitatea de a fi atras de alți atomi electronegativi care au electroni singuri (atomi de oxigen).
Proprietăți fizice
C 1 -C 10 sunt lichide, C 11 și mai mult sunt solide.
Punctul de fierbere al alcoolilor este semnificativ mai mare decât cel al hidrocarburilor corespunzătoare, derivaților de halogen și eteri. Acest fenomen se explică prin faptul că moleculele de alcool sunt asociate prin formarea de legături de hidrogen.
Se formează asociați de 3-8 molecule.
La trecerea la starea de vapori, legăturile de hidrogen sunt distruse, ceea ce necesită energie suplimentară. Din această cauză, punctul de fierbere crește.
T kip: pentru primar > pentru secundar > pentru terțiar
T pl - invers: pentru terțiar > pentru secundar > pentru primar
Solubilitate. Alcoolii se dizolvă în apă, formând legături de hidrogen cu apa.
C 1 -C 3 - se amestecă la nesfârșit;
C4-C5 - limitat;
cele superioare sunt insolubile în apă.
Densitate alcooli<1.
Caracteristicile spectrale ale alcoolilor
Ele dau benzi de absorbție caracteristice în regiunea IR. 3600 cm -1 (se absoarbe prin gruparea OH neasociată) și 3200 cm -1 (cu formarea legăturilor de hidrogen - gruparea OH asociată).
Proprietăți chimice
Sunt cauzate de prezența grupării OH. Determină cele mai importante proprietăți ale alcoolilor. Se pot distinge trei grupuri de transformări chimice care implică gruparea OH.
I. Reacții de substituție a hidrogenului în gruparea hidroxi.
- 1) Formarea alcoolaților
- a) efectul metalelor alcaline și al altor metale active (Mg, Ca, Al)
Alcoolii sunt complet descompuși de apă pentru a forma alcooli și alcalii.
C2H5Ona + HOH C2H5OH + NaOH
b) Reacția Chugaev-Tserevitinov - efectul compușilor organomagnezici.
C2H5OH + CH3MgBr C2H5OmgBr + CH4
Reacția este utilizată în analiza alcoolilor pentru a determina cantitatea de „hidrogen mobil”. În aceste reacții, alcoolii prezintă proprietăți acide foarte slabe.
- 2) Formarea de esteri pe reziduul acid - acil.
- a) Reacția de esterificare - interacțiunea alcoolilor cu acizii carboxilici.
Folosind metoda atomilor marcați, s-a stabilit că reacția de esterificare este înlocuirea unei grupări OH cu o grupare alcoxi. Această reacție este reversibilă, deoarece apa rezultată determină hidroliza esterului.
b) Acilarea alcoolilor cu anhidride acide.
Această reacție este reversibilă, deoarece Când alcoolul reacţionează cu anhidrida, apa nu este eliberată (hidroliza nu este posibilă).
c) acilarea alcoolilor cu cloruri acide
3) Formarea eterilor
Eterii se formează prin înlocuirea hidrogenului grupării oxi cu un alchil (alchilarea alcoolilor).
a) alchilare cu halogenuri de alchil
C2H5OH + ClCH3HCI + C2H5OCH3
b) alchilare cu alchil sulfaţi sau dialchil sulfaţi
C2H5OH + CH3O-SO2OH C2H5OCH3 + H2SO4
C 2 H 5 OH + CH 3 OSO 2 OCH 3 C 2 H 5 OCH 3 + HOSO 2 OCH 3
c) deshidratare intermoleculară în prezenţa unui catalizator solid
C 2 H 5 OH + HOC 2 H 5 C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O
- 240 0 C
- d) alchilare cu izoolefine
II. Reacții care implică abstracția unei grupe OH.
- 1) Înlocuirea grupului OH cu Hal.
- a) acţiunea lui HHal;
- b) acţiunea PHal şi PHal 5;
- c) efectul SOCl 2 şi SO 2 Cl 2 (vezi metodele de obţinere a derivaţilor de halogen).
- 2) deshidratarea alcoolilor (eliminarea intramoleculară a apei)
Eliminarea hidrogenului are loc din cea mai puțin hidrogenată dintre cele 2 unități învecinate care conțin hidroxil (regula lui Zaitsev).
III. Oxidarea și dehidrogenarea alcoolilor
Atitudinea alcoolilor față de oxidare este asociată cu efectul inductiv al legăturii C-O. Legătura polară C-O crește mobilitatea atomilor de hidrogen la carbonul legat de grupa OH.
- 1) Oxidarea alcoolilor primari
- a) la aldehide;
b) la acizi
2) Oxidarea alcoolilor secundari duce la cetone
3) Alcoolii terțiari nu se oxidează în condiții similare, deoarece nu au un atom de carbon mobil legat de gruparea OH. Cu toate acestea, sub influența agenților oxidanți puternici (soluții concentrate la temperaturi ridicate), reacția de oxidare are loc cu distrugerea lanțului de carbon. În acest caz, unitățile învecinate (cele mai puțin hidrogenate) sunt supuse oxidării, deoarece acolo efectul inductiv al grupării hidroxil este mai pronunțat.
4) Dehidrogenarea alcoolilor – sub influența catalizatorilor.
De asemenea, apare cu participarea celor mai mobili atomi de hidrogen: hidrogenul grupării hidroxi și hidrogenul de la atomul de carbon vecin.
Dehidrogenarea sub influența clorului.
În reacțiile de substituție și eliminare a hidrogenului, alcoolii primari sunt cei mai activi, iar în reacțiile de substituție și eliminare a grupării OH, dimpotrivă, alcoolii terțiari reacţionează cel mai ușor.
ALCOOLI NESATURAȚI
și deja în procesul de formare sunt izomerizate în aldehide sau cetone corespunzătoare, deoarece există p- conjugarea, mobilitatea hidrogenului crește și nucleofilitatea CH2 crește.
Metode de obținere
Pe lângă metodele generale de producere a alcoolilor, se folosesc următoarele:
a) pentru a obține alcooli acetilenici - reacția acetilenei cu aldehidele și cetonele (vezi proprietățile chimice ale hidrocarburilor acetilenice).
b) încălzirea glicerinelor cu acid oxalic
Proprietăți
Ele dau reacții ale alcoolilor și reacții datorate legăturilor multiple. Se oxidează și se polimerizează cu ușurință.
Reprezentanți individuali
Alcool vinilic
Nu există într-un stat liber. Cu toate acestea, industria produce o serie de derivate, cum ar fi
acetat de vinil
metil vinil eter
Folosit pentru a produce polimeri, de exemplu, PVA:
folosit pentru a produce mătase chirurgicală autoabsorbantă.
Alcool alilic
CH2=CH-CH2OH se obţine din propilenă
Folosit ca monomer în producția de rășini și materiale plastice.
Alcool propargilic
Este folosit pentru a produce glicerină, alcool alilic, ca solvent pentru compușii cu molecule înalte (poliamide, acetați, celuloză) și ca mordant pentru galvanizarea metalelor.
Alcooli polihidroxilici
Metode de obținere (cu excepția celor generale)
1. Din olefine
2. Din acetilenă (vezi proprietățile acetilenei)
- 3. Din substante naturale
- a) hidroliza grăsimilor - glicerină;
- b) reducerea monozaharidelor - eritritol, pentitoli, hexitoli.
Proprietăți fizice
Glicolii și glicerolii sunt lichide groase, siropoase, cu puncte de fierbere foarte mari (200-300 0 C), și sunt foarte higroscopice.
Tetritele - hexitele - sunt substanțe cristaline solide, incolore. Sunt foarte solubile în apă, au un gust dulce și sunt absorbite de organism.
Proprietăți chimice
1) au proprietăți acide mai puternice decât alcoolii monohidroxilici. Ele formează alcoolați complecși cu Cu(OH) 2 . În acest caz, precipitatul albastru Cu(OH) 2 se dizolvă într-un alcool polihidroxilic pentru a forma o soluție albastră (reacție calitativă la alcooli polihidroxilici):
2) capabile să formeze eteri ciclici
Ultima reacție este dificilă, așa că se folosesc practic metode indirecte.
- 3) Formează eteri deschisi
b) esteri
4) Apar reacții de oxidare treptat:
1. Substanța pentanol-2 se referă la:
1) alcooli primari, 2) alcooli secundari; 3) alcooli terțiari; 4) alcooli dihidroxilici.
2. Un alcool monohidroxilic limitativ nu este:
1) metanol 2) 3-etilpentanol-1 3) 2-fenilbutanol-1 4) etanol
3. Câți compuși izomeri corespund formulei C 3 H 8 O, câți dintre ei aparțin alcanoli? 1) 4 și 3 2) 3 și 3 3) 3 și 2 4) 2 și 2 5) 3 și 1
4. Câți izomeri aparținând clasei eterilor are 1-butanolul?
1) Unu 2) Doi 3) Trei 4) Cinci
5. Izomerul poziției grupei funcționale pentru pentanol-2 este:
1) pentanol-1 2) 2-metilbutanol-2 3) butanol-2 4) 3-metilpentanol-1
6. Câți alcooli primari, secundari și terțiari sunt indicați mai jos?
1) CH 3 dc 2 -OH2) C2H5-CH(CH3)-CH2-OH3) (CH3)3C-CH2-OH
4) (CH3)3C-OH d ) CH3-CH(OH)-C2H5 e ) CH3-OH
1) primar - 3, secundar - 1, terțiar - 1 2) primar - 2, secundar - 2, terțiar - 2
3) primar - 4, secundar - 1, terțiar - 1 4) primar - 3, secundar - 2, terțiar - 1
7. Ce tip de legătură chimică determină absența compușilor gazoși printre compușii hidroxi? substanțe (în condiții normale)?
1) ionic 2) covalent 3) donor-acceptor 4) hidrogen
8. Punctele de fierbere ale alcoolilor comparativ cu punctele de fierbere ale corespondentului hidrocarburi:
1) aproximativ comparabil; 2) mai jos; 3) mai mare; 4) nu au o interdependență clară.
9. Moleculele de alcool sunt polare datorită polarității legăturii de hidrogen cu:
1) oxigen; 2) azot; 3) fosfor; 4) carbon.
10. Alegeți afirmația corectă: 1) alcoolii sunt electroliți puternici; 2) alcoolii se comportă bine curent electric;
3) alcooli – neelectroliți; 4) alcoolii sunt electroliți foarte slabi.
11. Moleculele de alcool sunt asociate din cauza:
1) formarea de legături intramoleculare; 2) formarea legăturilor de oxigen;
3) formarea legăturilor de hidrogen; 4) moleculele de alcool nu sunt asociate.
Proprietăți
12. Metanolul nu interacționează cu 1) K 2) Ag 3) CuO 4) O 2
13. Etanolul nu interacționează cu 1) NaOH 2) Na 3) HCI 4) O 2
14. Cu care dintre următoarele substanțe nu interacționează etanolul:
1) N / A 2) NaOH 3) HBr 4) O 2
15. Cu care dintre următoarele substanțe va reacționa glicerina?
1) HBr 2) HNO 3 3) H 2 4) H 2 O 5) Cu(OH) 2 6) Ag 2 O/NH 3
16. Propanolul nu interacționează cu 1) Hg 2) O 2 3) HCI 4)K
17. Glicerina nu reacționează cu
18. Etanolul nu reacționează cu 1) Na 2) CuO 3) HCOOH 4) CuSO4
19. Etilenglicolul nu reacționează cu 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2
20. Alcoolii monohidroxilici saturați se caracterizează prin interacțiune cu
1) KOH (soluție) 2) K 3) Cu(OH) 2 4) Cu
21. Oxidarea alcoolului butilic primar produce:
1) propanal; 2) butiraldehidă; 3) etanal;
22. La oxidarea (dehidrogenarea) unui alcool secundar se obtine urmatoarele:
1) alcool terțiar 2) aldehidă 3) cetonă 4) acid carboxilic.
23. Ce substanță care conține hidroxil se transformă într-o cetonă în timpul dehidrogenării:
1) metanol 2) etanol 3) propanol-2 4) o-crezol.
24. Oxidarea butanol-1 produce :1) cetonă 2) aldehidă 3) acid 4) alchenă
25. Oxidarea metanolului produce
1) metan 2) acid acetic 3) metan 4) clormetan
26. Oxidarea propanol-2 produce 1) aldehidă 2) cetonă 3) alcan 4) alchenă
27. Când metanolul este încălzit cu oxigen pe un catalizator de cupru, se formează
1) formaldehidă 2) acetaldehidă 3) metan 4) dimetil eter
28. Când etanolul este încălzit cu oxigen pe un catalizator de cupru, se formează
1) etenă 2) acetaldehidă 3) dietil eter 4) etanodiol
29. Unul dintre produsele reacției care are loc când metanolul este încălzit cu conc. acid sulfuric, este 1) CH2 =CH2 2)CH3-O-CH3 3) CH3CI4) CH4
30. În timpul deshidratării intramoleculare a butanol-1, se formează următoarele:
1) buten-1 2) buten-2 3) dibutil eter 4) butanal.
31. Deshidratarea intramoleculară a alcoolilor duce la formarea
1) aldehide 2) alcani 3) alchene 4) alchine
32. Ce substanță se formează când alcoolul etilic este încălzit la 140 o C în prezență
acid sulfuric concentrat?
1) acetaldehidă 2) dimetil eter 3) dietil eter 4) etilenă
33. Proprietățile acide ale etanolului se manifestă în reacția cu
1) sodiu 2) cupru (II) oxid
3) acid clorhidric 4) soluție acidulată de permanganat de potasiu
34. Care reacție indică proprietățile slab acide ale alcoolilor:
1) Cu Na 2) cu NaOH 3) cu NaHCO 3 4) cu CaO
35. Alcoolii se obțin din alcooli atunci când reacţionează cu:
1) K M nu 4 ; 2) O 2 3) CuO 4) N / A
36. Când propanol-1 reacționează cu sodiul, se formează următoarele:
1) propenă; 2) propilat de sodiu 3) etoxid de sodiu 4) propandiol-1,2
37. Când alcoolii sunt expuși la metale alcaline, se formează următoarele:
1) carbonați ușor hidrolizați; 2) carbonați greu de hidrolizat;
3) alcoolați greu de hidrolizat; 4) alcoolați ușor hidrolizați.
38. Ce substanță se formează în reacția pentanolului-1 cu potasiul?
1) C5H12OK; 2) C5H11 OK; 3) C6H11 OK; 4) C6H12 OK.
39. Substanță cu care reacționează N / A, dar nu răspunde cu NaOH, la deshidratare dând o alchenă este:
40. Care dintre următorii alcooli reacționează cel mai activ cu sodiul?
1) CH 3 dc 2 OH 2) CF 3 CH 2 OH 3) CH 3 CH(OH) CH 3 4) (CH 3) 3 C-OH
41. Care este formula moleculară a produsului reacției pentanolului-1 cu bromură de hidrogen?
1) C6H11Br; 2) C5H12Br; 3) C5H11Br; 4) C6H12Br.
42. În timpul reacției etanolului cu acidul clorhidric în prezența H2SO4,
1) etilenă 2) cloretan 3) 1,2-dicloretan 4) clorură de vinil
43. Cu hidroxid de cupru proaspăt precipitat ( II) nu va interacționa : 1) glicerina;
2) butanonă 3) propanal 4) propandiol-1,2
44. Un precipitat proaspăt preparat de Cu(OH) 2 se va dizolva dacă adăugați la el
1) propandiol-1,2 2) propanol-1 3) propenă 4) propanol-2
45. Glicerolul într-o soluție apoasă poate fi detectat folosind
1) înălbitor 2) fier (III) clorură 3) cupru (II) hidroxid 4) hidroxid de sodiu
46. Ce alcool reacţionează cu hidroxidul de cupru (II)?
1) CH 3 OH 2) CH 3 CH 2 OH 3) C 6 H 5 OH 4) HO-CH 2 CH 2 -OH
47. O reacție caracteristică pentru alcoolii polihidroxilici este interacțiunea cu
1) H 2 2) Cu 3) Ag 2 O (soluție de NH 3) 4) Cu(OH) 2
48. Substanță cu care reacționează N / AŞiCu( OH) 2 este:
1) fenol; 2) alcool monohidroxilic; 3) alcool polihidric 4) alchenă
49. Butanul poate fi obţinut din etanol prin acţiune secvenţială
1) bromură de hidrogen, sodiu 2) brom (iradiere), sodiu
3) acid sulfuric concentrat (t> 140°), hidrogen (catalizator, t°)
4) bromură de hidrogen, soluție alcoolică de hidroxid de sodiu
50. Alcoolul propilic poate fi transformat în alcool izopropilic prin acțiunea secvențială a reactivilor
1) acid clorhidric, soluție alcoolică de hidroxid de sodiu
2) acid sulfuric concentrat (t > 140 o C), apă în prezență de acid sulfuric
3) soluție alcoolică de hidroxid de potasiu, apă
4) bromură de hidrogen, acid sulfuric concentrat (încălzire)
51. Etandiol-1,2 poate reacționa cu
1) hidroxid de cupru (II).
2) oxid de fier (II )
3) acid clorhidric
4) hidrogen
5) potasiu
6) fosfor
52. Propanol-1 interacționează cu substanțe:
1) nitrat de argint
2) oxid de cupru (II).
3) bromură de hidrogen
4) glicina
5) oxid de argint (soluție de NH3)
6) hidroxid de cupru (II).
Chitanță
53. Ce reactiv se folosește pentru obținerea alcoolilor din haloalcani?
1) soluție de apă KOH 2) soluție de H 2 SO 4 3) soluție de alcool KOH 4) apă
54. Butanol-2 și clorura de potasiu se formează prin interacțiune
1) 1-clorbutan și soluție apoasă de KOH 2) 2-clorbutan și soluție apoasă de KOH
3) 1-clorbutan și o soluție de alcool de KOH 4) 2-clorbutan și o soluție de alcool de KOH
55. Hidroliza alcalină a 2-clorbutanului produce predominant
1) butanol-2 2) butanol-1 3) butanal4) buten-2
56. Ce reactiv se folosește pentru obținerea alcoolilor din alchene?
1) apă 2) peroxid de hidrogen 3) soluție slabă H2SO44) soluţie de brom
57. Hidratarea catalitică a etilenei este utilizată pentru a obține:
1) metanol; 2) etanol; 3) propanol; 4) butanol.
58. Când butena-1 reacţionează cu apa, se formează predominant
1) buten-1-ol-2 2) butanol-2 3) butanol-1 4) buten-1-ol-1
59. La hidratarea 3-metilpenten-1, se formează următoarele:
1) 3-metilpentanol-1 2) 3-metilpentanol-3 3) 3-metilpentanol-2 4) pentanol-2
60. Etanolul poate fi obținut din etilenă ca rezultat al reacției:
1) hidratare 2) hidrogenare; 3)halogenare; 4) hidrohalogenare.
61. Ce alcooli se obțin din aldehide?
1) primar 2) secundar 3) tertiar 4) orice
62. Din ce substanță se poate obține pentanol-3:
1) pentenă-1 2) pentenă-2 3) 3-bromopentan 4) 3-cloropentan
63. Din ce substanță se poate obține propanol-2:
1) propenă 2) propanal 3) 2-bromopropan 4) propanon-2
64. Din ce substanță nu se poate obține alcoolul primar?
1) cetonă 2) aldehidă 3) alchenă 4) haloalcan
65. Din ce haloalcan nu se poate obține un alcool secundar?
1)2-clorpropan 2)2-clor-3-metilpentan 3)2-clor-2-metilpropan 4)2-bromobutan
66. Butanol-1 nu poate fi obținut din:
1) buten-1 2) buten-2 3) 1-clorbutan 4) 1-bromobutan
67. Propanol-1 nu poate fi obținut:
1) reducerea compusului carbonil; 2) hidratarea alchenei;
3) hidratarea alchinei; 4) hidroliza unui haloalcan.
68. Hexanol-2 poate fi obținut prin hidratare:
1) hexenă-1 2) hexenă-2 3) hexenă-3 4) hexenă-1
69. În reacție se poate obține etanodiol
1) 1,2-dicloretan cu o soluție alcalină alcoolică 2) hidratarea acetaldehidei
3) etilenă cu o soluție de permanganat de potasiu 4) hidratarea etanolului
70. Propanol-1 se formează ca urmare a unei reacții a cărei schemă
1) CH 3 CH 2 COH + H 2 → 2) CH 3 CH 2 COH + Cu(OH) 2 →
3) CH 3 CH 2 Cl + H 2 O → 4) CH 3 CH 2 CH + Ag 2 O →
71. Ca urmare a fermentației alcoolice a glucozei are loc formarea
1) C2H5OH Şi CO 2) CH30H Şi C023) C2H5OH Şi C024) CH3-CH(OH)-CO OH
72. Metoda industrială de producere a etanolului nu include:
1) fermentația alcoolică a glucozei; 2) hidrogenarea etanalului
3)hidratarea etilenei 4)hidroliza cloretanului
73. Materiile prime pentru producerea metanolului în industrie sunt
1) CO și H 2 2) HCHO și H 2 3) CH 3 Cl și NaOH 4) HCOOH și NaOH
74. În industrie din monoxid de carbon și hidrogen sub presiune, la temperaturi ridicate, în în prezența unui catalizator obținem:
1) metanol; 2) etanol; 3) propanol; 4) butanol.
Fenolii
75. Câți fenoli din compoziția C 7 H 8 O există? 1) Unu 2) Patru 3) Trei 4) doi
76. Se formează atomul de oxigen din molecula de fenol
1) unul σ - conexiune 2) doi σ -conexiuni 3) una σ - și unul π -legături 4) doi π -comunicatii
77. Fenolii sunt acizi mai puternici decât alcoolii alifatici deoarece...
1) între moleculele de alcool se formează o legătură puternică de hidrogen
2) molecula de fenol conține o fracție de masă mai mare de ioni de hidrogen
3) în fenoli sistem electronic deplasat spre atomul de oxigen, ceea ce duce la o mobilitate mai mare a atomilor de hidrogen din inelul benzenic
4) în fenoli, densitatea electronică Conexiuni O-N scade datorită interacțiunii perechii de electroni singuri a atomului de oxigen cu inelul benzenic
78. Alegeți afirmația corectă:
1) fenolii se disociază într-o măsură mai mare decât alcoolii;
2) fenolii prezintă proprietăți de bază;
3) fenolii și derivații lor nu au efect toxic;
4) atomul de hidrogen din grupa hidroxil a fenolului nu poate fi înlocuit cu un cation metalic sub acțiunea bazelor.
Proprietăți
79. Fenolul în soluţie apoasă este
1) acid tare 2) acid slab 3) bază slabă 4) bază tare
1. Substanță cu care reacționează N / A Şi NaOH , dând o culoare violetă cu FeCl 3 este:
1) fenol; 2) alcool 3) eter; 4) alcan
80. Efectul inelului benzenic asupra grupării hidroxil din molecula de fenol este dovedit prin reacția fenolului cu
1) hidroxid de sodiu 2) formaldehidă 3) apa cu brom 4) acid azotic
81. Interacțiunea chimică este posibilă între substanțe ale căror formule sunt:
1) C 6 H 5 OH și NaCl 2) C 6 H 5 OH și HCl 3) C 6 H 5 OH și NaOH 4) C 6 H 5 ONa și NaOH.
82. Fenolul nu interacționează cu
1) metan 2) metan 3) acid azotic 4) apă cu brom
83. Fenolul interacționează cu
1) acid clorhidric 2) etilenă 3) hidroxid de sodiu 4) metan
84. Fenolul nu interacționează cu o substanță a cărei formulă este
KOH 3) B r 2 4) Cu (OH ) 2
86. Proprietățile acidului sunt cele mai pronunțate în 1) fenol 2) metanol 3) etanol 4) glicerol
87. Când fenolul reacţionează cu sodiul,
1) fenolat de sodiu și apă 2) fenolat de sodiu și hidrogen
3) benzen și hidroxid de sodiu 4) benzoat de sodiu și hidrogen
88. Stabiliți o corespondență între substanțele inițiale și produsele care se formează predominant în timpul interacțiunii lor.
SUBSTANȚE INICIALE PRODUSE DE INTERACȚIUNE
A) C 6 H 5 OH + K 1) 2,4,6-tribromofenol + HBr
B) C 6 H 5 OH + KOH 2) 3,5-dibromofenol + HBr
B) C 6 H 5 OH + HNO3 3) fenolat de potasiu + H 2
D) C 6 H 5 OH + Br 2 (soluție) 4) 2,4,6-trinitrofenol + H 2 O
5) 3,5-dinitrofenol + HNO3
6) fenolat de potasiu + H2O
89. Stabiliți o corespondență între materiile prime și produșii de reacție .
SUBSTANȚE INICIALE PRODUSE DE REACȚIE
A) C 6 H 5 OH + H 2 1) C 6 H 6 + H 2 O
B) C6H5OH + K2) C6H5OK + H2O
B) C 6 H 5 OH + KOH 3) C 6 H 5 OH + KHCO 3
D) C 6 H 5 OK + H 2 O + CO 2 4) C 6 H 11 OH
5) C6H5OK + H2
6) C6H5COOH + KOH
90. Fenolul interacționează cu soluțiile
1) C u (OH) 2
2) H2 AŞA 4
3) [Ag (N.H. 3 ) 2 ]OH
4) F UE l 3
5) B r 2
91. Fenolul reacţionează cu
1) oxigen
2) benzen
3) hidroxid de sodiu
4) acid clorhidric
5) sodiu
6) oxid de siliciu (IV)
Chitanță
92. Când hidrogenul din ciclul aromatic este înlocuit cu o grupare hidroxil, se formează următoarele:
1) ester; 2) eter; 3) limitarea consumului de alcool; 4) fenol.
93. Fenolul poate fi obținut în reacție
1) deshidratarea acidului benzoic 2) hidrogenarea benzaldehidei
3) hidratarea stirenului 4) clorobenzen cu hidroxid de potasiu
Alcooli și fenoli. Alcooli monohidroxilici.
Test.
1. Moleculele de alcool sunt polare datorită polarității legăturii de hidrogen cu:
1) oxigen; 2) azot; 3) fosfor; 4) carbon.
2. Alegeți afirmația corectă:
1) alcoolii sunt electroliți puternici; 2) alcoolii conduc bine electricitatea;
3) alcooli – neelectroliți; 4) alcoolii sunt electroliți foarte slabi.
3. Moleculele de alcool sunt asociate din cauza:
1) formarea de legături intramoleculare; 2) formarea legăturilor de oxigen;
3) formarea legăturilor de hidrogen; 4) moleculele de alcool nu sunt asociate.
4. Ce tip de legătură chimică determină absența substanțelor gazoase printre compușii hidroxi (în condiții normale)?
1) ionic 2) covalent 3) donor-acceptor 4) hidrogen
5. Punctele de fierbere ale alcoolilor în comparație cu punctele de fierbere ale hidrocarburilor corespunzătoare:
1) aproximativ comparabil; 2) mai jos; 3) mai mare; 4) nu au o interdependență clară.
6. Câți alcooli primari, secundari și terțiari sunt indicați mai jos?
a) CH3CH2-OH b) C2H5-CH(CH3)-CH2-OH c) (CH3)3C-CH2-OH d) (CH3)3C-OH e) CH3-CH(OH)-C2H5 f) CH3-OH
1) primar - 3, secundar - 1, terțiar - 1 2) primar -2, secundar - 2, terțiar - 2
3) primar - 4, secundar - 1, terțiar - 1 4) primar - 3, secundar - 2, terțiar - 1
7. Câți compuși izomeri corespund formulei C3H8O, câți dintre ei sunt alcanoli?
1) 4 și 3 2) 3 și 3 3) 3 și 2 4) 2 și 2 5) 3 și 1
8. Câți izomeri aparținând clasei eterilor are 1-butanolul?
1) Unu 2) Doi 3) Trei 4) Cinci
9. Ce reactiv se folosește pentru obținerea alcoolilor din haloalcani?
1) soluție apoasă de KOH 2) soluție de H2SO4 3) soluție de alcool de KOH 4) apă
10. Ce reactiv se folosește pentru obținerea alcoolilor din alchene?
1) apă 2) peroxid de hidrogen 3) soluție slabă H2SO4 4) soluție de brom
11. Etanolul poate fi obținut din etilenă ca rezultat al reacției:
1) hidratare 2) hidrogenare; 3)halogenare; 4) hidrohalogenare
12. Ce alcooli se obțin din aldehide? 1) primar 2) secundar 3) tertiar 4) orice
13. La hidratarea 3-metilpenten-1, se formează următoarele:
1) 3-metilpentanol-1 2) 3-metilpentanol-3 3) 3-metilpentanol-2 4) pentanol-2
Alcooli polihidroxilici.
Test.
1. Etilenglicolul nu reacționează cu 1)HNO3 2)NaOH 3)CH3COOH 4)Cu(OH)2
2. Cu care dintre următoarele substanțe va reacționa glicerina?
1) HBr 2) HNO3 3) H2 4) H2O 5) Cu(OH) 2 6) Ag2O/NH3
3. Etanodiolul poate fi produs prin reacție
1) 1,2-dicloretan cu o soluție alcalină alcoolică 2) hidratarea acetaldehidei
3) etilenă cu o soluție de permanganat de potasiu 4) hidratarea etanolului
4. O reacție caracteristică pentru alcoolii polihidroxilici este interacțiunea cu
1) H2 2) Cu 3) Ag2O (soluție de NH3) 4) Cu(OH)2
5. O soluție albastră strălucitoare se formează când hidroxidul de cupru (II) reacţionează cu
1) etanol 2) glicerina 3) etanal 4) toluen
6. Hidroxidul de cupru (II) poate fi utilizat pentru a detecta
1) Ioni Al3+ 2) etanol 3) Ioni NO3- 4) etilenglicol
7. Un precipitat de Cu(OH)2 proaspăt preparat se va dizolva dacă adăugați
1) propandiol-1,2 2) propanol-1 3) propenă 4) propanol-2
8. Glicerolul într-o soluție apoasă poate fi detectat folosind
1) înălbitor 2) fier (III) clorură 3) cupru (II) hidroxid 4) hidroxid de sodiu
9. O substanță care reacționează cu Na și Cu(OH)2 este:
1) fenol; 2) alcool monohidroxilic; 3) alcool polihidric 4) alchenă
10. Etandiol-1,2 poate reacționa cu 1) cupru (II) hidroxid 2) fier (II) oxid 3) acid clorhidric
4) hidrogen 5) potasiu 6) fosfor
11. Soluțiile apoase de etanol și glicerol pot fi distinse folosind:
1) apă cu brom 2) soluție de amoniac de oxid de argint
4) sodiu metalic 3) precipitat de hidroxid de cupru (II) proaspăt preparat;
Fenolii
Test:
1. Se formează atomul de oxigen din molecula de fenol
1) o legătură σ 2) două legături σ 3) una σ și una π 4) două legături π
2. Fenolii sunt acizi mai puternici decât alcoolii alifatici deoarece...
1) între moleculele de alcool se formează o legătură puternică de hidrogen
2) molecula de fenol conține o fracție de masă mai mare de ioni de hidrogen
3) în fenoli, sistemul electronic este deplasat către atomul de oxigen, ceea ce duce la o mobilitate mai mare a atomilor de hidrogen din inelul benzenic
4) în fenoli, densitatea electronică a legăturii O-H scade datorită interacțiunii perechii de electroni singuri a atomului de oxigen cu inelul benzenic
3. Alegeți afirmația corectă:
1) fenolii se disociază într-o măsură mai mare decât alcoolii;
2) fenolii prezintă proprietăți de bază;
3) fenolii și derivații lor nu au efect toxic;
4) atomul de hidrogen din grupa hidroxil a fenolului nu poate fi înlocuit cu un cation metalic sub acțiunea bazelor.
4. Fenolul în soluție apoasă este
1) acid tare 2) acid slab 3) bază slabă 4) bază tare
5. Câți fenoli din compoziția C7H8O există? 1) Unu 2) Patru 3) Trei 4) doi
6. Efectul inelului benzenic asupra grupării hidroxil din molecula de fenol este dovedit prin reacția fenolului cu
1) hidroxid de sodiu 2) formaldehidă 3) apă cu brom 4) acid azotic
7. Proprietățile acidului sunt cele mai pronunțate în 1) fenol 2) metanol 3) etanol 4) glicerol
8. Interacțiunea chimică este posibilă între substanțe ale căror formule sunt:
1) C6H5OH și NaCl 2) C6H5OH și HCl 3) C6H5OH și NaOH 4) C6H5ONa și NaOH.
9. Fenolul reacţionează cu 1) acid clorhidric 2) etilena 3) hidroxid de sodiu 4) metan
10. Fenolul nu interacționează cu: 1)HBr 2)Br2 3)HNO3 4)NaOH
11. Fenolul nu reacționează cu 1) HNO3 2) KOH 3) Br2 4) Cu(OH)2
12. Când fenolul reacţionează cu sodiul,
1) fenolat de sodiu și apă 2) fenolat de sodiu și hidrogen
3) benzen și hidroxid de sodiu 4) benzoat de sodiu și hidrogen
13. O substanță care reacționează cu Na și NaOH, dând o culoare violetă cu FeCl3 este:
14. Fenolul interacționează cu soluțiile
1) Cu(OH)2 2) H2SO4 3) [Ag(NH3)2]OH 4) FeCl3 5) Br2 6) KOH
15. Fenolul reacţionează cu
1) oxigen 2) benzen 3) hidroxid de sodiu
4) acid clorhidric 5) sodiu 6) oxid de siliciu (IV)
16. Puteți distinge fenolul de metanol folosind: 1) sodiu; 2) NaOH; 3) Cu(OH)2 4) FeCl3
17. Fenolul poate fi obținut în reacție
1) deshidratarea acidului benzoic 2) hidrogenarea benzaldehidei
3) hidratarea stirenului 4) clorobenzen cu hidroxid de potasiu
12. Sarcini mixte.
1. Interacționați unul cu celălalt
1) etanol și hidrogen 2) acid acetic și clor
3) fenol și oxid de cupru (II) 4) etilen glicol și clorură de sodiu
2. O substanță care nu reacționează nici cu Na și nici cu NaOH, obținută prin deshidratare intermoleculară alcoolii sunt: 1) fenol 2) alcool 3) eter; 4) alchenă
3. O substanță care reacționează cu Na, dar nu reacționează cu NaOH, iar la deshidratare dă o alchenă este:
1) fenol; 2) alcool 3) eter; 4) alcan
4. Substanța X poate reacționa cu fenolul, dar nu reacționează cu etanolul. Această substanță:
1)Na 2) O2 3)HNO3 4)apa bromurata
5. În schema de transformare C6H12O6 → X → C2H5-O-C2H5, substanța „X” este
1) C2H5OH 2) C2H5COOH 3) CH3COOH 4) C6H11OH
6. În schema de transformare etanol → X → butan, substanța X este
1) butanol-1 2) brometan 3) etan 4) etilenă
7. În schema de transformare propanol-1→ X→ propanol-2, substanța X este
1) 2-cloropropan 2) acid propanoic 3) propină 4) propenă
Aldehide.
Test.
1. Care moleculă conține legături 2π și 8 legături σ: 1) butandionă-2,3 2) propandial 3) pentandial 4) pentanon-3
2. Aldehida și cetona având aceeași formulă moleculară sunt izomeri:
1)poziţia grupului funcţional; 2) geometric; 3) optic; 4) interclasare.
3. Cel mai apropiat omolog pentru butanal este: 1) 2-metilpropanal; 2) etanal 3) butanonă 4) 2-metilbutanal
4. Numărul minim de atomi de carbon din moleculele de cetonă și aldehidă aromatică este egal, respectiv:
1)3 și 6; 2)3 și 7; 3)4 și 6; 4)4 și 7.
5. Câte aldehide și cetone corespund formulei C3H6O? 1) Unu 2) Doi 3) Trei 4) Cinci
6. Izomerul interclasic pentru butanal este: 1) 2-metilpropanal; 2) etanal; 3) butanonă 4) 2-metilbutanal
7. Izomerul scheletului de carbon pentru butanal este: 1) 2-metilpropanal; 2) etanal; 3) butanonă 4) 2-metilbutanal
8. Omologul pentru propionaldehidă nu este: 1) butanal 2) formaldehidă 3) butanol-1 4) 2-metilpropanal
9. Molecula substanței 2-metilpropen-2-al conține
1) trei atomi de carbon și o legătură dublă 2) patru atomi de carbon și o legătură dublă
3) trei atomi de carbon și două legături duble 4) patru atomi de carbon și două legături duble
10. Ca urmare a interacțiunii acetilenei cu apa în prezența sărurilor divalente de mercur, se formează următoarele:
1)CH3COH; 2)C2H5OH; 3)C2H4; 4)CH3COOH.
11. Interacțiunea propinei și a apei produce: 1) aldehidă 2) cetonă 3) alcool 4) acid carboxilic
12.Acetaldehida poate fi obtinuta prin oxidare... 1) acid acetic 2) anhidrida acetica 3) fibra de acetat 4) etanol
13. Puteti obtine aldehida din alcoolul primar prin oxidare: 1) KMnO4; 2) O2; 3) CuO 4) CI2
14. Trecând vapori de 1-propanol printr-o plasă de cupru fierbinte puteți obține:
1) propanal 2) propanonă 3) propenă 4) acid propionic
15. Acetaldehida nu poate fi obținută în reacție: 1) dehidrogenarea etanolului 2) hidratarea acetilenei
3) deshidratarea acidului acetic 4) 1,1-dicloretan cu o soluție alcalină alcoolică
16. Pentanalul nu poate fi obținut din: 1) pentanol-1 2) pentină-1 3) 1,1-dicloropentan 4) 1,1-dibromopentan
17. Oxidarea aldehidelor produce: 1) acizi carboxilici 2) cetone 3) alcooli primari 4) alcooli secundari
18. La reducerea aldehidelor se formează: 1) acizi carboxilici 2) cetone 3) alcooli primari 4) alcooli secundari
19. Aldehida nu poate fi oxidată cu: 1) KMnO4 2) CuO 3) OH 4) Cu(OH)2
20. Când acetaldehida reacţionează cu hidroxidul de cupru (II), se formează
1) acetat de etil 2) acid acetic 3) alcool etilic 4) cupru (II) etoxid
21. Ce substanță se formează în timpul oxidării propanalului?
1) propanol 2) ester propilic al acidului acetic 3) acid propionic 4) eter metil etilic
22. În timpul reacției „oglindă de argint”, etanalul este oxidat de
1) Conexiuni S-N 2) Conexiuni S-S 3) Legătura C=O 4) radical hidrocarbură
23. Aldehida formică reacționează cu fiecare dintre substanțele 1) H2 și C2H6 2) Br2 și FeCl3 3) Cu(OH)2 și O2 4) CO2 și H2O
24. Acetaldehida reacţionează cu fiecare dintre cele două substanţe
1) H2 și Cu(OH)2 2) Br2 și Ag 3) Cu(OH)2 și HCl 4) O2 și CO2
25. Acetaldehida reacţionează cu fiecare dintre cele două substanţe
1) soluție de amoniac de oxid de argint (I) și oxigen 2) hidroxid de sodiu și hidrogen
3) hidroxid de cupru (II) și oxid de calciu 4) acid clorhidric și argint
26. Care ecuație de reacție descrie cel mai bine reacția „oglindă de argint”?
1) RCHO + [O] → RCOOH 2) RCHO + Ag2O → RCOOH + 2Ag
3) 5RCHO + 2КМnО4 + 3Н2SO4 → 5RСООН + К2SO4 + + 2МnSO4 + 3Н2О
4) RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCHOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
27. O reacție calitativă la aldehide este interacțiunea cu: 1) FeCl3 2) Cu(OH) 2 (t) 3) Na 4) NaHCO3
28. O reacție calitativă la formaldehidă este interacțiunea acesteia cu
1) hidrogen 2) apă cu brom 3) acid clorhidric 4) soluție de amoniac de oxid de argint
29. Formaldehida interacționează cu 1) N2 2) HNO3 3) Cu(OH)2 4) Ag(NH3)2OH 5) FeCl3 6) CH3COOH
30. Acetaldehida interacționează cu substanțe: 1) benzen 2) hidrogen 3) azot 4) cupru (II) hidroxid 5) metanol 6) propan
31. Aldehida propionică interacționează cu substanțe:
1) clor 2) apă 3) toluen 4) oxid de argint (soluție de NH3) 5) metan 6) oxid de magneziu
Cetone
32. Care este starea de oxidare a atomului de carbon al grupării carbonil din cetone?
1)0 2) +2 3) -2 4) Depinde de compoziția cetonei
33. Dimetilcetona este: 1) etanal; 2) propanal; 3) propanona-1 4) acetonă.
34. Când cetonele sunt reduse, se formează următoarele:
1) acizi carboxilici 2) alcooli primari 3) alcooli secundari 4) aldehide
35. Următoarele nu vor interacționa cu o soluție de amoniac de oxid de argint:
1) butanal 2) acid formic; 3) propină
36. Selectați declarația incorectă:
1) gruparea carbonil a cetonelor este mai puțin polară decât în aldehide;
2) cetonele inferioare sunt solvenți săraci;
3) cetonele sunt mai greu de oxidat decât aldehidele;
4) cetonele sunt mai greu de redus decât aldehidele.
37. Acetona poate fi distinsă de aldehida sa izomeră folosind
1) Reacția de adiție a HCN, 2) Reacția de hidrogenare 3) Indicatorul 4) Reacția cu Cu(OH)2.
38. Reacționează cu hidrogenul (în prezența unui catalizator)
1) etilenă 2) acetaldehidă 3) etanol 4) etan 5) acid acetic 6) acetonă
Acizi carboxilici.
Test.
1. Molecula de acid 2-hidroxipropanoic (lactic) conține
1) trei atomi de carbon și trei atomi de oxigen 2) trei atomi de carbon și doi atomi de oxigen
3) patru atomi de carbon și trei atomi de oxigen 4) patru atomi de carbon și doi atomi de oxigen
2. Cele mai slabe proprietăți acide sunt prezentate de 1) HCOOH 2) CH3OH 3) CH3COOH 4) C6H5OH
3. Indicați cel mai puternic dintre acizii carboxilici enumerați.
1) CH3COOH 2) H2N-CH2COOH 3) Cl-CH2COOH 4) CF3COOH
4. Alegeți afirmația corectă:
1) acizii carboxilici nu interacționează cu halogenii;
2) în acizii carboxilici nu există polarizare a legăturii O–H;
3) acizii carboxilici halogenați sunt inferioare ca rezistență față de analogii lor nehalogenați;
4) acizii carboxilici halogenați sunt mai puternici decât acizii carboxilici corespunzători.
Proprietăți
5. Acizii carboxilici, care interacționează cu oxizii și hidroxizii metalici, formează:
1) sare; 2) oxizi indiferenți; 3) oxizi acizi; 4) oxizi bazici.
6. Acidul acetic nu interacționează cu 1) CuO 2) Cu(OH)2 3) Na2CO3 4) Na2SO4
7. Acidul acetic poate reacționa cu 1) carbonat de potasiu 2) acid formic 3) argint 4) oxid de sulf (IV)
8.Fiecare dintre cele două substanțe interacționează cu acidul acetic:
1) NaOH și CO2 2) NaOH și Na2CO3 3) C2H4 și C2H5OH 4) CO și C2H5OH
9.Acidul formic interacționează cu 1) clorură de sodiu; 2) sulfat acid de sodiu;
3) soluție de amoniac de oxid de argint; 4) oxid nitric (II)
10. Acidul formic reacționează cu..., dar acidul acetic nu.
1) bicarbonat de sodiu 2) KOH 3) apă cu clor 4) CaCO3
11. Următoarele interacționează cu acidul formic: 1) Na2CO3 2) HCl 3) [Ag(NH3)2]OH 4) Br2 (p-p) 5) CuSO4 6) Cu(OH)2
12. Acidul propionic reacționează cu 1) hidroxid de potasiu 2) apa cu brom 3) acid acetic
4) propanol-1 5) argint 6) magneziu
13. Spre deosebire de fenol, acidul acetic reacţionează cu: 1) Na 2) NaOH 3) NaHCO3 4) HBr
14. Un acid va reacționa cu hidrogenul, bromul și bromura de hidrogen:
1) acetic 2) propionic 3) stearic 4) oleic
15. În schema de transformare toluen → X → benzoat de sodiu, compusul „X” este
1) benzen 2) acid benzoic 3) fenol 4) benzaldehidă
Chitanță
16. Acidul acetic poate fi obţinut în reacţia de: 1) acetat de sodiu cu conc. acid sulfuric
2) hidratarea acetaldehidei 3) cloretan și o soluție alcoolică de alcali 4) acetat de etil și o soluție apoasă de alcali.
17. Acidul propanic se formează ca urmare a interacțiunii dintre: 1) propan cu acid sulfuric 2) propen cu apa
3) propanal cu hidroxid de cupru (II) 4) propanol-1 cu hidroxid de sodiu
18. Acidul pentanic se formează ca urmare a interacțiunii dintre: 1) pentan cu acid sulfuric 2) pentenă-1 cu apa
3) pentanol-1 cu hidroxid de sodiu 4) pentanal cu o soluție de amoniac de oxid de argint
Procese industriale. Ulei și produse din prelucrarea acestuia.
1. O metodă de prelucrare a petrolului și a produselor petroliere în care nu au loc reacții chimice este
1) distilare 2) cracare 3) reformare 4) piroliza
2. Aparatul pentru separarea produselor lichide de producție este
1) turn de absorbție 2) coloană de distilare 3) schimbător de căldură 4) turn de uscare
3. Baza rafinării primare a petrolului este
1) cracarea petrolului 2) distilarea uleiului 3) dehidrociclizarea hidrocarburilor 4) reformarea hidrocarburilor
4. Alegeți un sinonim pentru termenul „rectificare”: 1) reformare; 2) distilare fracționată; 3) aromatizare; 4) izomerizare.
5. Procesul de descompunere a hidrocarburilor petroliere în substanțe mai volatile se numește
1) cracare 2) dehidrogenare 3) hidrogenare 4) deshidratare
6. Cracarea produselor petroliere este o metodă
1) obţinerea hidrocarburilor inferioare din cele superioare 2) separarea uleiului în fracţii
3) obţinerea de hidrocarburi superioare din cele inferioare 4) aromatizarea hidrocarburilor
7. Procesul care duce la creșterea proporției de hidrocarburi aromatice din benzină se numește
1) cracare 2) reformare 3) hidrotratare 4) rectificare
8. La reformare, metilciclopentanul ca rezultat al reacțiilor de izomerizare și dehidrogenare se transformă în
1) etilciclopentan 2) hexan 3) benzen 4) pentenă
9. Hidrocarburile nesaturate se obtin prin 1) rectificare 2) hidrogenare 3) cracare 4) polimerizare
10. Se pot distinge folosind benzina cu rulare directă și benzina crăpată
1) soluție alcalină 2) apă de var 3) apă de brom 4) apă de javel
11. Compoziția păcurului - fracțiunea grea de distilare a uleiului - nu include 1) gudron 2) kerosen 3) parafină 4) uleiuri
